Еще до первой отсидки была у Кашинцева нехорошая репутация. Ни учиться, ни работать не хотел, убегал из дома, а году в пятьдесят пятом заманил зимой в баню малолетнюю девочку, посулив ей игрушку, уговаривал раздеться догола.
Между вторым и третьим сроком Кашинцев квартировал у некоей гражданки Остапчук в Калаче-на-Дону. Она сперва впустила его переночевать, узнав, что бедному парню негде жить, он у нее и остался. Сергей устроился было на работу в котельную, но, когда сезон закончился, больше нигде не работал. Стал избивать хозяйку, вымогал у нее деньги. Появилась у него тогда очень неприятная манера — душить хозяйку. И только когда Кашинцев видел, что ей уже не хватает воздуха, отнимал руки от горла. Иногда бывал не в себе. Разденется, к примеру, зимой донага и в таком виде ходит по улицам. А то подожжет вещи или собачится с соседями. За это его снова осудили. А в 1975 году Остапчук узнала, что Кашинцев убил женщину и получил за это десять лет. Последний раз она видела его на том самом суде.
«По месту отбытия наказания Кашинцев характеризуется отрицательно. Он систематически отказывался от работы, был организатором азартных игр, конфликтных ситуаций среди осужденных. Постоянно вымогал медикаменты, писал необоснованные жалобы. По характеру замкнут, очень агрессивен, переписки с родственниками не имел».
«Свидетель Митяшина показала, что Кашинцев постоянно конфликтовал с женщинами — сотрудницами медчасти… ему нужно было за что-то «задеть» женщину. Этими скандалами Кашинцев хотел успокоить свою психику. Однажды он ей сказал, что ему терять нечего и после освобождения он будет «сводить счеты». Она поняла его так, что он будет мстить женщинам».
«Свидетель Шульц, работавший в колонии библиотекарем, пояснил, что Кашинцев по характеру был очень замкнут, нелюдим, друзей у него в колонии не было, очень любил читать. Художественной литературой не увлекался, брал у него учебники по анатомии и физиологии человека, правовую литературу. Несколько раз брал Большую медицинскую энциклопедию, постоянно читал журнал «Судебномедицинская экспертиза», в котором описывались и были фотографии следов преступления. Один и тот же журнал он мог перечитывать по нескольку раз, и осужденные смотрели на него как на ненормального».
«Об обстоятельствах совершения убийств женщин Кашинцев показал, что после освобождения из мест лишения свободы он разъезжал по стране, бывая в различных городах, на вокзалах, у винноводочных магазинов, на кладбищах, в районах действующих церквей, иногда на улице знакомился с женщинами, склонными к употреблению спиртных напитков, занимающимися попрошайничеством, приглашал их распить спиртное в подвалы, на чердаки жилых домов, в лесополосы и лесопосадки, в том числе у железных дорог, на пустыри. В процессе выпивки предлагал женщинам совершить половой акт, раздевал их, а если встречал сопротивление, начинал душить жертву за шею, сдавливая ее руками, платком, либо закрывал ей рот и нос, наносил удары». Из первоначальных показаний Кашинцева следовало, что он побывал более чем в 150 городах и населенных пунктах страны, где совершил убийства 58 женщин.