Однако проявить себя как перспективного и стойкого командира Беккеру довелось несколько позже – когда 24 сентября 1941 года войска Ленинградского фронта нанесли удар на Лушно – южнее озера Ильмень. В течение трех дней дивизия «Мертвая голова» отбивала яростные атаки, и именно мобильный батальон Беккера, появляясь на самых проблемных участках, не раз спасал положение на фронте. Но настоящей проверкой для Гельмута Беккера, как и для всей дивизии СС «Мертвая голова», стали затяжные бои под Демянском. 27 октября 1941 года Беккер вновь принял на себя командование 3-м пехотным полком СС «Мертвая голова», теперь уже на постоянной основе.
Попав в января 1942 года окружение в Демянском котле, дивизия «Мертвая голова» оказалась наиболее боеспособным соединением группировки генерала пехоты графа Вальтера фон Брокдорфа-Алефельдта. Фактически с этого момента дивизия как единая сила перестала существовать. Так как необходимость в боеспособных соединениях эсэсовцев была на всех участках, то дивизия была разделена на боевые группы и вела бои на наиболее проблемных направлениях. В марте Беккер был ранен, и с 1 по 15 марта на посту командира полка его замещал оберштурмбаннфюрер СС Генрих Петерсен. Ценой огромного напряжения немцам удалось 22 апреля 1942 года прорвать блокаду и создать Рамушевский коридор, через который окруженцам начали поступать продовольствие, вооружение, боеприпасы и редкие пополнения. Защита коридора от постоянных и яростных атак советских войск, стремившихся восстановить полное окружение, легла на плечи солдат из дивизии «Мертвая голова». Под командованием Гельмута Беккера на базе его полка (с приданными частями) была сформирована боевая группа (Kampfgruppe). Став во главе фактически отдельного соединения, Беккер показал себя хорошим командиром, ему удалось сохранить дисциплину и боеспособность своих подчиненных несмотря на то, что они были сильно измотаны постоянными боями с противником, значительно превосходившим их по живой силе. Боевая группа Беккера до ноября 1942 года успешно отбивала все атаки противника, не дав ему возможность перекрыть жизненно необходимый для окруженной группировки коридор. Заслуги Беккера были высоко оценены командованием, и 26 сентября 1942 года он был награжден Германским крестом в золоте и произведен в штандартенфюреры СС. Несмотря на то, что за бои на Демянском выступе значительное число эсэсовцев из дивизии СС «Мертвая голова» были награждены Рыцарским крестом Железного креста, 3-й пехотный полк в этом отношении особенно не выделился – из подчиненных Беккера этой награды удостоился только командир 3-го батальона штурмбаннфюрер СС Отто Баум (8 мая 1942 года).