Первое покушение было назначено на 21 июля, - оно не могло состояться из-за случайного запоздания Сазонова к назначенному месту встречи. На этот раз Азеф был верен своему обещанию и выжидал результатов. Вместе с ним в Вильно была Ивановская. Назначенный день прошел, - условной телеграммы не было. Азеф казался сильно взволнованным, глаза его опасливо бегали по сторонам, прощупывая встречных, говорил он хмуро: "значит полная неудача или провал". На карту им поставлено было очень много. В своих последних письмах к Ратаеву он не только не делал никаких попыток "перестраховать" себя, подобно тому, как он поступал в марте; наоборот, явно рискуя навлечь потом на себя подозрение, он стремился усыпить бдительность Департамента, сообщая, что социалисты-революционеры решили отложить покушение против Плеве и поставили на очередь покушение против иркутского генерал-губернатора Кутайсова, который незадолго перед тем обратил на себя внимание жестокою расправою с ссыльными.
На следующий день тревога несколько рассеялась: приехали боевики, все те, кто выходил на улицу в качестве метальщиков, и с горькой улыбкой на лице Сазонов рассказал о причине отсрочки. Азеф нервничал, крутил головою, вновь и вновь возвращался к вопросам, выясняя самые, казалось бы, ничего незначащие детали, чтобы потом, учтя опыт неудачи, внести мелкие изменения в план. Боевики прожили в Вильно Целую неделю, почти все время проводя вместе с Азефом и Ивановскою. Перед отъездом их в Петербург вместе провели и всю ночь, - в невзрачном трактирчике с вялой заспанной прислугой. "В маленькой, тускло освещенной комнате, - вспоминает Ивановская, - сидели задумчивые обреченные, перекидываясь ничего незначащими словами. Один Азеф казался спокойным, внимательным, преувеличенно ласковым". На прощание он расцеловал всех отъезжавших.
Много позднее, во время встречи с Бурцевым во Франкфурте, уже разоблаченный Азеф говорил об этом прощании:
"Когда я тогда целовал Сазонова, это не был поцелуй Иуды".
Многое зависит конечно, от того, в чем видеть характерную особенность поведения Иуды: теперь несомненно, что Азеф не предавал Сазонова полиции, не доносил на него, - а, наоборот, заботливо охранял его от опасностей и подготовлял успех его выступления . . . Но мотивы, которые определяли это поведение Азефа, все же были мотивами погони за "корыстной выгодой".. .
Через день, 28-го июля, террористы вновь вышли против Плеве. На этот раз никто не опоздал. Во время были розданы бомбы. Точно в назначенный срок двинулись метальщики по Измайловскому проспекту, навстречу карете Плеве. Первым шел Боришанский: он должен был пропустить карету мимо. Его роль начиналась только в том случае, если бы покушение второго не удалось, и Плеве, отказавшись от дальнейшей поездки, повернул бы назад. Тогда его должна была настигнуть бомба Боришанского. За ним шел Сазонов: он был основным метальщиком. Если его удар попадал в цель, то этим он спасал жизнь тех, кто шел следом за ним: им не пришлось бы входить в дело. Первым из этих следующих был Каляев, который за эти месяцы стал близким, интимным другом Сазонова. Последним шел Сикорский. Раз попав в эту сеть, Плеве не имел уже возможности вырваться из нее.