PiHKAL (Фенилэтиламины, которые я узнал и полюбил: История химии и любви) (Шульгин, Шульгина) - страница 63

Или, если мы оставляем число и тип атомов неизменным, новое соединение можно получить простым изменением порядка соединения атомов. Переместим атом или группу атомов с одного места на другое. Изомер данного соединения станет новым веществом, имеющим идентичный вес (на молекулярном уровне), однако атомная структура у него будет преобразована.

Самые ранние мои манипуляции с молекулярной структурой были связаны с созданием изомеров: я больше менял местоположение атомов, чем добавлял или убирал отдельные атомы. Кольцо ТМА (оно называется бензоловым) имеет пять различных позиций, в которых размещены атомы. Отсчет начинается с первой позиции, здесь присоединяется главная часть молекулы. Таким образом, вторая позиция идентична шестой (обе на месте стрелок, когда они показывают два или десять часов); третья позиция идентична пятой (часы показывают четыре или восемь часов) и четвертая позиция (шесть часов) равноудалена от остальной части молекулы. Это и есть искомая четвертая позиция.

ТМА (как и мескалин) имеет группы атомов (они называются метокси-группами) в 3-, 4- и 5-й позициях. Я синтезировал изомеры с этими тремя группами во всех других возможных комбинациях. Я получил два образца, которые действительно повысили активность конечного амфетамина. В одном из них группы были во 2-, 4- и 5-й позиции (ТМА-2), а в другом — во 2-, 4- и 6-й позициях (ТМА-6). ТМА-2 стал новой и самой приятной находкой, он оказался примерно в десять раз более мощным, чем сам ТМА. Остановившись на какое-то время именно на таком порядке групп, почему бы не попробовать использовать метод получения гомологов и не добавить трехатомный фрагмент к каждой из этих метокси-групп? В итоге получаем этоксильные гомологи ТМА-2, с этиловой группой либо на 2-, 4-, либо на 5-й позициях. Если обозначить метокси буквой «М», а этокси — буквой «Э», то соединение с группами атомов вокруг кольца в новых позициях (2-, 4-, 5-позиции) называлось бы ЭММ, МЭМ и ММЭ. Буква в центре, разумеется, обозначает группу в 4-й позиции.

С дисциплинированностью тевтонца я изготовил все три возможных этокси-гомолога ТМА-2. Произошло это примерно тогда, когда я решил уйти из Dole и поступить в медицинскую школу. Беспокойная администрация компании вдруг перестала заглядывать мне через плечо, проверяя мои вещества и возможность их патентования. Однако в то же время я лишился основы, от которой я мог бы оттолкнуться и начать документировать фармакологию и особенно психофармакологию соединений.

Так как значительную часть работы по синтезу, по крайней мере, М- и Э-изомеров я проделал еще в Dole, я предположил, что все эти вещества и способы их получения являлись собственностью компании. Вместе с тем я заключил, что руководство компании почувствовало такое облегчение, избавившись от меня (особенно с учетом того факта, что наше расставание прошло в дружеской манере и по моей собственной просьбе), что, пожалуй, они не будут возражать, если я присвою себе синтез М- и Э-изомеров и право на них. Это был мой первый сольный выход, и отныне я решил, что буду не только публиковаться, указывая свой домашний адрес, но и проводить дома химические исследования.