Началась Гражданская война. Этот период Кобылин вспоминал как лучшее время своей жизни. Он плюнул на эсеров и вступил в РКП(б). Тимоха принимал участие в знаменитом походе Блюхера и братьев Кашириных по тылам белых от Верхнеуральска до Кунгура, потом воевал в Сибири, на Дальнем Востоке и в Средней Азии. В двадцать втором году Кобылин возглавил ЧК в родном городке, но вскоре был изгнан из органов и исключен из партии за самоуправство. (По его приказу без суда расстреляли группу зажиточных антисоветски настроенных казаков, не желавших сдавать излишки продуктов.) Однако и без «маузера» на боку Тимоха не пропал. Он стал снабженцем и очень скоро возглавил городскую потребкооперацию. В партии его восстановили. С началом строительства Соцгорода Кобылин был переведен туда и назначен помощником начальника строительства по вопросам снабжения рабочих продуктами потребления. Тут Тимоха – вернее, уже Тимофей Иванович – развернулся во всю ширь своей пролетарской души. Ему довольно быстро удалось создать единый потребительский союз, наладить бесперебойное снабжение строителей продуктами и товарами первой необходимости. Года через три Кобылина вновь вычистили из партии и посадили якобы за растрату, но вскоре снова выпустили и назначили на прежнюю должность. Сажали его и в тридцать седьмом, однако и тут Тимофей Иванович каким-то образом выпутался. Так продолжалось на протяжении почти тридцати лет. Нет, больше Кобылина не сажали, однако с должности его снимали постоянно и с таким же постоянством возвращали на прежнее место. Чем объяснялись подобные ситуации, можно было лишь гадать. Поговаривали: Тимофей Иванович хорошо известен в компетентных органах и является штатным стукачом столь длительное время, что ему за особые заслуги присвоено звание полковника. Так ли это было на самом деле или не так, оставалось загадкой.
С выходом на пенсию кипучий характер Тимофея Ивановича проявил себя в общественной работе. Всегда друживший с прессой, он возглавил общественную редакцию местной газетки. Кроме того, Кобылин был известен своей краеведческой деятельностью. Он писал и публиковал в газете свои воспоминания о Гражданской войне, о возведении завода и города, о жизни и быте первостроителей. При этом в каждой своей публикации Тимофей Иванович подчеркивал собственную роль во всех исторических событиях, происходивших в стране. Так, он заявил, что будто бы являлся негласным руководителем похода на Кунгур, а Блюхер и Каширины являлись только исполнителями, а позже незаслуженно присвоили себе славу главнокомандующих. Писал Кобылин и о том, что не раз спасал Соцгород не просто от голода, но и от полного вымирания.