В жизнеописаниях Есенина прижилось мнение, что Есенин был очень доволен своей работой в типографии Сытина. Между тем есть прямые указания на то, что сельского паренька Сергея Есенина, выросшего на просторах Рязанщины и привыкшего к почти неограниченной свободе, тяготила теснота и суета московских улиц, угнетала необходимость подчиняться жесткой дисциплине рабочего дня в типографии. В мае 1914 года Есенин предпринял неудачную попытку сбежать из Москвы в Ялту, заявив отцу: «Я чувствую себя подавленным, когда на меня смотрят, как на вещь. Я не хочу ни от кого зависеть».
Существует также вульгарно-социологическая тенденция преувеличивать участие Есенина в забастовочном движении рабочих типографии Сытина. Свидетельств о том, что Есенин реально примыкал к революционно настроенным рабочим, нет. Но это и не важно. Важно другое — в первые годы жизни в Москве душой и сердцем Есенина владели романтические идеалы. Это наиболее отчетливо видно из письма его другу по Спас-Клепиковской школе Грише Панфилову, написанному осенью 1912 года: «Благослови меня, мой друг, на благородный труд. Хочу написать «Пророка», в котором буду клеймить позором слепую, увязшую в пороках толпу… Отныне даю тебе клятву, буду следовать своему «Поэту». Пусть меня ждут унижения, презрение и ссылки. Я буду тверд, как будет мой пророк, выпивающий бокал, полный яда, за святую правду с сознанием благородного подвига».
В другом письме Г. Панфилову, относящемуся к началу 1913 года, Есенин признается: «Вопрос о том, изменился ли я в чем-либо, заставил меня подумать и проанализировать себя. Да, я изменился. Я изменился во взглядах, но убеждения те же и еще глубже засели в глубине души… На людей я стал смотреть тоже иначе. Гений для меня — человек слова и дела, как Христос. Все остальные, кроме Будды, представляют не что иное, как блудники, попавшие в пучину разврата».
И в другом письме, отправленным примерно в то же время: «Гриша, в настоящее время я читаю Евангелие и нахожу очень много для себя нового… Христос для меня совершенство. Но я не так верую, как другие. Те веруют из страха, что будет после смерти? А я чисто и свято, как в человека, одаренного светлым умом и благородною душою, как в образец в последовании любви к ближнему.
Жизнь… Я не могу понять ее назначения, и ведь Христос тоже не открыл цель жизни. Он указал только, как жить, но чего этим можно достигнуть, никому не известно».
В типографии Сытина в начале 1913 года Сергей Есенин познакомился с Анной Романовной Изрядновой, которая работала там корректором. Ему было восемнадцать лет, ей — двадцать три, разница вроде бы небольшая, но в юном возрасте довольно существенная. Он еще даже не оперился и не обзавелся в Москве своим углом, она уже стояла на своих ногах. Анна Изряднова была скромной, застенчивой и внешне неприметной женщиной, мужчины не обращали на нее внимания, и она чувствовала себя существом одиноким.