Устраивая издание книг имажинистов, руководя книжной лавкой (Есенин очень гордился ею — «Это моя лавка, — говаривал он, — я открыл ее»), он увлекался практической стороной этой деятельности. Рюрик Ивнев, увидев Есенина в этом качестве в конце 1920 года, рассказывал впоследствии:
«Он был слишком занят собой, своим бизнесом, своими планами… Передо мной стоял сильный, деловой человек, уверенный в себе, внешне не изменившийся, но внутренне — совершенно другой… В те времена жизнь была тяжелой для всех… На фоне этой нищеты роскошные костюмы и рассчитанный дендизм выглядели неуместными и абсурдными. Конечно, это, вероятно, было чисто наигранным, но он любил демонстрировать свои прекрасные костюмы, необычные ботинки, купленные бог знает где…»
В те годы его переполняла жизненная энергия. Некоторые современники говорили, что эти годы — 1920 и 1921 — были самыми плодотворными в жизни Есенина. Действительно, он в эти годы много и талантливо писал, и слава его все росла.
Однако у этого процветания были и свои теневые стороны, которые дали о себе знать впоследствии. Его брак с Зинаидой Райх разрушился, и Есенин стал вести бродячий образ жизни. После смерти Есенина Петр Орешин говорил, что хулиганство Есенина произрастало из его бездомности. «Последние пять лет у него не было даже своей комнаты, и он искал убежище у своих друзей. Сказать по правде, Есенин был плохим гражданином. Среди нас он был скорее гостем, нежели гражданином, и, возможно, поэтому он не мог наладить свою личную жизнь».
В 1919 и 1920 годах Есенин жил в Москве по самым разным адресам. Мариенгоф вспоминал: «Случилось так, что весной 1919 года Есенин и я оказались без какой бы то ни было комнаты. Мы ночевали у друзей, мужчин и женщин, в непонятно за кем числящихся номерах в гостинице «Европа», в поезде нашего приятеля Малабуха, в номере Георгия Устинова в гостинице «Люкс», короче говоря, где только могли найти приют».
В марте 1920 года Есенин и Мариенгоф отправились в Харьков, который тогда был столицей Украины. Там они остановились в доме давнего приятеля Есенина Льва Повицкого. В доме жило пять или шесть юных девиц. Было бы странно, если бы приезд московских поэтов остался незамеченным.
«Есенин был тогда в расцвете своих творческих сил и душевного здоровья, — писал Повицкий. — Как и в Туле, Есенин целые вечера проводил в разговорах и спорах, читал свои стихи, шутил и развлекался от всего сердца. Девушки откровенно обожали его, они были счастливы и гордились тем, что он живет с ними под одной крышей. Есенин пленился одной из девушек, и между ними возникла длительная и нежная дружба. Строгие черты ее библейского лица производили смягчающее действие на «чувственную бурю», которой он поддавался слишком часто, и Есенин вел себя по отношению к ней как благородный рыцарь. Она, вероятно, была единственной девушкой, которая не стала женщиной в его руках».