Мильтон потерял самую ценную собственность в Спред Игл на Бред-стрит во время Великого пожара в 1666 году, где родился.
Позже к нему пришла громкая слава. Его поддерживал Джон Драйден, поэт и лауреат. И Мильтон позволил ему превратить «Утраченный Рай» в оперу в стихах. Его также поддерживал Эндрю Марвелл, называвший его новым Тиресием. Их мнения не совпадали с мнением Эдмунда Воллера, учившегося с Мильтоном в Кембридже.
«Старый слепой учитель опубликовал скучную поэму о падении человека. Если не считать достоинством длину поэмы, то другими достоинствами она не обладает».
Во время правления Карла II Мильтон также продолжал считаться ведущим специалистом по разводам, и у него консультировались известные люди, даже доверенные короля, желавшего развестись с бесплодной королевой.
Мильтон оставил устное завещание, в котором говорилось:
«Часть приданого, которое я должен был получить от господина Пауэлла, отца моей бывшей жены, я оставляю неблагодарным детям, которых я прижил с нею, хотя я не получил ни крохи от обещанного приданого. Иными словами — они не получат от меня ни гроша. Я сделал для них слишком много, но не получил от них никакой благодарности. Все остальное я оставляю моей жене Элизабет».
Это завещание не было признано Прерогативным Судом Кентербери, когда его дочери начали дело против вдовы господина Мильтона. Им присудили одну треть имущества и денег, чтобы они поделили эту часть между собой, а вдове достались остальные две трети. Суд прекрасно понимал, что свадебную долю дочерям Мильтона не получить никогда. Во время процесса служанка Элизабет Фишер заявила, что когда она сказала Мэри Мильтон, дочери, сильно похожей на мать, что Мильтон снова собирается жениться, та ей ответила, что это ее не удивляет и ее не волнует весть о его свадьбе, но если бы она услышала о его смерти, это было бы приятным известием.
На суде выяснилось, что девушки, чтобы как-то прожить, продавали старые книги из библиотеки Мильтона старьевщику.
У вдовы были чудесные золотистые волосы, и ей было двадцать четыре года, когда она вышла за Мильтона в 1663 году. Она легко отделалась от дочерей Мильтона, выплатив каждой по сто фунтов. Энн, первая дочь, вышла замуж за строителя, но умерла вскоре после родов. Дебора ко времени суда была замужем за Абрахамом Кларком, ткачом по шелку из Дублина. У нее были дети и внуки, эмигрировавшие в Мадрас и там следы фамилии Мильтонов теряются. Мэри не вышла замуж и умерла в 1682 году, когда умерла ее бабушка Энн Пауэлл, оставив триста сорок три фунта, из которых она завещала по десять фунтов Деборе и Энн. Сестры Мари Пауэлл все вышли замуж, и госпожа Пауэлл оставила по пятьдесят фунтов: Энн Кайнестон, жене Томаса Кайнестона, купца из Лондона; Саре (Заре) Пирсон, жене Ричарда Пирсона, дворянина; Элизабет (Бесс) Хоувелл, жене Томаса Хоувелла, дворянина.