Сталину было 15 лет, когда на втором году обучения он впервые вступил в контакт с тайной марксистской организацией. Он проводил много времени в книжном магазине, принадлежавшем некоему Челидзе; молодые радикалы приходили туда почитать прогрессивную литературу. В 1897 году помощник смотрителя училища отмечал, что он застал Джугашвили за чтением "Эволюции наций" Летурно, а до этого были "Труженики моря" Гюго, потом его же "Девяносто третий год"; всего тринадцать раз с запрещенными книгами.(8)
В 1897 году восемнадцатилетний Джугашвили вступил в первую в Грузии социалистическую организацию, которую возглавляли Жордания, Чхеидзе и Церетели, позже ставшие широко известными меньшевиками. На следующий год Сталин возглавил марксистский кружок для рабочих. К тому времени Сталин уже читал плехановские труды, а также и первые работы Ленина.
В 1899 году он был исключен из семинарии. С этого времени началась его профессиональная революционная деятельность.(9)
С самого начала показав незаурядный ум и замечательную память, Сталин за счет широкого самообразования приобрел значительные политические знания.
Стремясь принизить значение деятельности Сталина, почти все буржуазные авторы повторяют клеветнические измышления Троцкого: "...политический горизонт (Сталина) ограничен, теоретическая оснастка примитивна... У него ум упрямого эмпирика, сторонящегося созидательного воображения".(10)
1 мая 1900 года Сталин выступил на нелегальном собрании в присутствии 500 рабочих в горах недалеко от Тифлиса (Тбилиси). Они слушали речи на грузинском, армянском и русском языках, держа над собой портреты Маркса и Энгельса. В следующие три месяца на заводах Тифлиса и на железной дороге вспыхнули забастовки, среди их главных вдохновителей был Сталин. В начале 1901 года Сталин участвовал в первом выпуске нелегальной газеты "Искра", издававшейся Лениным в Лейпциге. 1 мая 1901 года две тысячи рабочих впервые в Тифлисе организовали открытую демонстрацию, яростно атакованную полицией. Ленин писал в "Искре": "Это событие имеет историческую важность для всего Кавказа".(11) В том же году Сталин, Кецховели и Красин возглавили радикальное крыло социал-демократов в Грузии. Были приобретены печатные машины, перепечатывавшие "Искру" и выпускавшие первую нелегальную грузинскую газету "Брдзола"(Борьба). В первом номере лидеры левого крыла защищали единство партии и атаковали "умеренных", призывавших к созданию независимой Грузинской партии, которая бы действовала в союзе с Русской партией.(12)
В ноябре 1901 года Сталин был избран в Центральный комитет Российской Социал-демократической Рабочей Партии и направлен в Батум (Батуми), где половину населения составляли турки. К февралю 1902 года он уже организовал 11 тайных кружков на важнейших предприятиях города. 27 февраля 6 тысяч рабочих нефтеперегонного завода прошли маршем через весь город. Солдаты открыли огонь, убив 15 человек, было арестовано около 500 демонстрантов.(13)