Авва Иосиф жил на горе преподобного Антония еще при жизни этого святого.
Ему выпал случай привлечь на себя похвалу преподобного за смирение. Несколько старших иноков собрались к преподобному Антонию побеседовать о духовных предметах, и преподобный стал спрашивать их мнения о разных местах Священного Писания. Каждый высказывал, как он понимает эти места. Когда Иосиф был спрошен о смысле одного текста, он в простоте сердца ответил, что он не знает. Тогда преподобный Антоний сказал: «Авва Иосиф один лишь нашел истину, признав свое незнание». Этими словами святой хотел отметить его смирение и поставить его в пример другим.
Руфин говорит, что он имел радость видеть его в Писпире и принять его благословение. Он причисляет его к самым знаменитым инокам своего века и говорит, что он творил дивные чудеса силой своей простой до святости жизни и детской чистоты своего сердца.
Иосиф требовал, чтобы его ученики оказывали ему слепое послушание, и он предписывал им иногда малоразумные вещи, чтобы приучить исполнять свою волю даже против внушений рассудка!
Одному своему ученику он приказал в течение нескольких дней подряд влезать всякий день на большую сикомору, находившуюся в монастырском саду, и съедать несколько плодов с нее. В следующую пятницу — день, в который иноки обыкновенно постятся, — этот монах не решился исполнить приказания своего духовного отца, потому ли, что он считал, что наставник его забыл о постном дне, или потому, что он не смел нарушить устава. Через несколько времени он спросил у аввы Иосифа, зачем он ему дал такое необыкновенное приказание, на что тот ответил: «Старцы не всегда приказывают молодым людям вещи, которые кажутся разумными, но иногда дают приказания, кажущиеся странными. И когда они им слепо подчиняются, они предписывают им что-нибудь серьезное, видя, что те приобрели истинное послушание».
Весьма замечателен и интересен разговор, который вел авва Иосиф со своими иноками по вопросу о полнейшем бесстрастии, которое истинный монах должен испытывать безразлично ко всем людям.
Как-то два инока пришли к нему с просьбой объяснить им, лучше ли им принимать с радостью посещающих их братьев или не выражать этой радости. Они не успели еще открыть рта, чтобы изложить ему свое затруднение, как он предупредил их вопрос, дав им такую притчу...
Он посадил их одного слева, а другого справа, затем вошел в свою келью, покрылся старым рубищем и прошелся между ними в таком одеянии, не говоря ни слова.
Затем он снял с себя это рубище, надел хорошую одежду, которую он употреблял в праздничные дни, и снова прошелся между ними. Наконец он оделся, как одевался постоянно, и сел с ними.