Для Генриха годы в Хильдесгейме стали очень суровыми, ведь на какие-либо привилегии из-за ареста отца он рассчитывать не мог.
Вполне возможно, разрыв Генриха с семьей стал причиной того, что отношения с младшим братом Бруно, которому он позднее доверил пост епископа Аугсбурга, на протяжении всей жизни никак нельзя было назвать хорошими. Бруно воспитывался в соборной школе Регенсбурга, когда его сестра Гизела получала образование у тетки, аббатисы Герберги в Гандерсгейме. Об остальных братьях и сестрах Генриха, его сестре Бригите и сводном брате Арнульфе, внебрачном сыне его отца, и об их отношениях с братом известно еще меньше. Бригита после обучения стала аббатисой монастыря Святого Павла в Регенсбурге, а своего сводного брата Арнульфа Генрих в 1013 году назначил архиепископом Равенны.
Пока Генрих воспитывался и получал образование в строгости и жесткости, а его отец отбывал заключение в Утрехте, император Оттон II в 980 году предпринял попытку перехода через Альпы. Семь долгих лет потребовалось Оттону II, чтобы добиться признания в Германии. Однако ему приходилось еще доказывать свою силу в борьбе против внешних врагов. На севере он воевал с датчанами, на востоке – против славян, а на западе его врагом являлся император Франконии. Ему повсюду удалось укрепить властные позиции, заложенные еще его отцом. Таким образом, Оттон II получил возможность заняться политическими проблемами, давно уже близкими его сердцу. Начал он с Италии. Там он развил и пополнил активы, созданные опять-таки его отцом. Прежде всего Оттон II вернул папу Бенедикта VII.
Контакты с прогрессивными людьми того времени, такими, как, например, ученый-природовед Герберт фон Ауриллак, аббат Клюни Маджоло, изменили позиции императора. Постепенно в голове Оттона II созрела мысль о возрождении Римской империи. Для осуществления столь грандиозного плана требовалось прежде всего возвращение потерянных областей Южной Италии, захваченных арабами. Одновременно следовало принять в его империю последние владения Византии в Апулии. Таким образом, планы императора распространялись уже даже на территорию Византии. Он демонстративно называл себя «романо-римским императором Августом», тем самым давая понять, что он считает византийского базилевса нелегитимным наследником Цезаря.
Однако мечтам Оттона II не суждено было сбыться. Он захватил византийскую Апулию и арабскую Калабрию, но победный марш императора внезапно прервался 13 июня 982 года. В этот день он вступил в бой с арабами у Кап-Колонне южнее Котроне. Уверенная в своей победе, немецкая конница сломила сопротивление неприятеля, а предводитель арабского войска эмир Абул Кассим был убит. Но едва кубки победителей поднялись в заздравном тосте, неожиданно появился еще отряд арабов и мощно ударил во фланг немцам. Потери оказались катастрофическими. Сам Оттон II смог незаметно ускользнуть из этой мясорубки и пробраться неузнанным на греческий корабль, откуда бежал, мужественно бросившись в море неподалеку от берега. Вплавь император достиг побережья и вернулся с остатками войска в Рим. Императрица Феофано втайне облегченно вздохнула: по всему стало ясно – войны с ее родной Византией скорее всего уже не будет.