31 октября 994 года умирает друг отца Генриха, учитель и воспитатель, епископ Вольфганг Регенсбургский. Как повествует легенда, молодой герцог частенько приходил к могиле покойного. Когда однажды он в очередной раз проводил там время в раздумьях и печали, внезапно раздался голос: «Посмотри в небеса!» И Генрих якобы прочитал на небе два слова: «Post sex!» («После шести!») Поначалу Генрих решил, что он через шесть дней должен умереть, и стал готовиться к смерти. Но когда через шесть дней ничего не произошло, он начал отсчитывать шесть недель, шесть месяцев и в конце концов шесть лет до своей кончины. Но вместо печального исхода ровно через шесть лет он был избран королем.
В то время сильный интерес Генриха вызывала доктрина бенедиктинцев, и, вероятно, в Регенсбурге он находился в тесном контакте с представителями этого ордена. К ним относились аббаты Рамвольд из монастыря Святого Эммерама и Гоцберт из Тегернзее. При всех сомнениях одно можно утверждать совершенно точно: в Баварии после несколько спорадического возвращения в круг семьи жизнь Генриха стала более насыщенной.
Изменившиеся благодаря смене обучения жизненные планы принца постоянно поддерживались его отцом, стремившимся добиться для сына от императрицы Феофано уступок в плане участия в управлении герцогством Бавария после достижения им совершеннолетия в 988 году. Императрица Феофано не противилась его, казалось бы, дерзкому намерению. Тем самым она сама способствовала вступлению его в наследное правление герцогством. К тому же после смерти герцога Генриха Каринтского в 989 году императрица передала его герцогство в руки Генриха Сварливого, тем самым еще более расширив баварские границы.
Начиная уже с 988 года Генрих становится полноправным участником всех военных и политических акций отца. Его контакты с обеими императрицами (Феофано и Адельгейдой), равно как и с молодым королем Оттоном III, бывшим на семь лет моложе его, являлись весьма регулярными. В 991 году вместе с отцом на восточных рубежах империи он одерживает победу над венграми, в результате которой к рейху присоединилась область, относящаяся сегодня к Нижней Австрии. Годом позже Генрих сопровождал отца, когда баварские войска поддерживали императрицу Адельгейду против лютичей в Бранденбурге. Адельгейда как раз после смерти 15 июня 991 года в Нимвегене императрицы Феофано приняла на себя опекунство над юным Оттоном III.
Тем временем заново отстроили крепости и оборонительные рубежи, разрушенные вдоль Эльбы – Заале в 983 году. Многочисленные интриги князей в землях восточнее Эльбы принесли свои результаты и позволили снова в полную силу начать угнетение славян. Освящение нового собора в Хальберштадте 16 октября 992 года, проведенное епископом Гильдевардом, вылилось в грандиозное празднество. Императрица Адельгейда, король Оттон III и аббатиса Матильда Кведлинбургская приняли участие в мероприятии. Кроме того, присутствовали трое архиепископов, шестнадцать епископов и вся саксонская знать в полном составе.