Уже в Вероне Оттон III начал завязывать отношения Венецией. Отношения короля с дожем развивались весьма успешно, и Оттон III всячески опекал новорожденного сына дожа. Ребенка даже нарекли именем короля, проводившего традиционную политику Оттонов в Италии.
Король дал своим войскам четыре недели отдыха после тяжелейшего перехода через Альпы, затем двинулся дальше на Павию – место коронации итальянских правителей. Там Оттон III остановился во дворце, построенном Теодорихом Великим, королем восточных готов, и восстановленном после 951 года Оттоном I. Венгерские племена разрушили его еще во время своего нашествия в 924 году. В королевской резиденции в северной части города вблизи церкви Святого Петра двор и отпраздновал Пасху 996 года. Источники умалчивают, получил ли Оттон III в Павии еще и итальянскую корону. Бесспорно лишь одно – княжеские особы выказывали ему поистине королевское почитание. Формальная коронация Оттону III, впрочем, и не требовалась, ведь рейхсканцлер Виллигис короновал и помазал его еще в 983 году на германское императорство, а итальянский архиепископ Иоанн – на итальянский престол в Аахене. Следовательно, Оттон III являлся официально королем Италии.
Тогда же в Павию из Рима пришла неожиданная весть: внезапно скончался папа Иоанн XV. Оттон III немедленно призвал канцлера, архиепископа Виллигиса, и сына герцога Оттона Каринтского, Бруно, правнука императора Оттона I Великого, на переговоры в Вечный город.
В отличие от войск, на лошадях и пешком двигавшихся по заболоченным и покрытым лесом речным долинам, все еще так и не освоенным в конце X столетия, двор воспользовался куда более удобным средством передвижения и проделал путь на кораблях по рекам По и Тичино. Местами стоянок на их пути до Равенны стали Кремона и Феррара, и везде Оттона III встречали и приветствовали с ликованием. Он же, в свою очередь, повсюду обещал торжество права и покровительство. В Равенне двор расположился в королевском дворце готического стиля. Часть дворца – сторожевая башня и башня с воротами – сохранилась и поныне.
Еще до того как начался марш королевского войска на Рим, в Равенне или где-то на пути к ней произошла встреча с делегацией римского дворянства. Ее представители присягнули Оттону III и настоятельно просили его самому определить преемника папы Иоанна XV. Подобная инициатива со стороны римской знати фактически означали для Оттона III приглашение Рима на коронацию его как императора. Признание за молодым королем права назвать нового папу не могло легко даться римской знати, ведь тогда главный трон католической церкви переместился бы в Германию.