Оттон III внешне почти не походил на своего деда Оттона I, но образом мыслей, равно как и поведением, был очень близок ему. Деда отличали спонтанность; склонность доверяться первому ощущению, но также верность и отменное чувство юмора. Итак, король выбрал на высочайший церковный пост, к изумлению всех собравшихся, среди которых также находились и римляне, не какого-то заслуженного, пожилого итальянского архиепископа, а одного из своих ближайших друзей и доверенных лиц – Бруно, уже упоминавшегося сына герцога Оттона Каринтского.
Бруно являлся дальним родственником Оттона III, чей дед, император Оттон I, приходился Бруно прадедом. До того момента он служил в придворной канцелярии короля простым капелланом. Как самого младшего о сыновей герцога Каринтии, Бруно очень рано определили на одну из духовных должностей, и он получил образование в соборной школе Вормса, а также в монастыре Горце. К моменту назначения ему исполнилось двадцать четыре года – казалось бы, он был слишком юн для поста. 3 мая 996 года его торжественно короновали и помазали в церкви Святого Петра. Как и положено, после помазания Бруно сменил мирское имя и был наречен папой Григорием V. Впервые за семьсот лет истории римской католической церкви Германия поставила своего человека на папский пост.
После столь благоприятного для Оттона III развития событий никаких преград для коронации его на императорский пост в самом Риме не осталось. В начале мая молодой король начинает действовать, чтобы не упустить предоставленный судьбой шанс. В день Вознесения 21 мая 996 года в римской церкви Святого Петра папа Григорий V в присутствии огромного количества мирских и церковных представителей помазал и короновал Оттона III императором. Бруно Кверфуртский – служащий придворной канцелярии – описал свершившуюся церемонию: «В то время как народ и свита громко распевали kyrie eleison, он поднялся уже как помазанный император с короной рейха, с горящим взором и сердцем, полным благих намерений». Среди множества почетных гостей находилась также и София, любимая сестра Оттона III, и, конечно же, герцог Генрих IV Баварский. Высшие посты в Западной Европе находились теперь в руках двух юных друзей. Блеск того дня ослепил императора и папу. Оттон III временами даже терял чувство реальности происходящего.
После коронации Оттон III остался в Риме еще на празднование Троицы, а потом быстро тронулся на север, намереваясь вернуться на родину через Умбрию и Тосканию. Основанием для столь поспешного отъезда стала летняя жара, обрушившаяся на город. Папа Григорий V остался в Риме под защитой маркграфа Гуго.