Следующим утром турецкие батареи продолжили губительную бомбардировку, однако теперь они могли достичь больших успехов, поскольку к осаждающим присоединился губернатор Александрии Эль Люк Али, прибывший на своих судах с боеприпасами и снаряжением. Но еще через день турки понесли существенный урон: большой отряд рыцарей и солдат во главе с полковником Масом и де Медраном внезапно предпринял вылазку и после недолгого боя захватил большое количество мусульман.
Однако Мустафа-паша не растерялся и, увидев свои войска бегущими с холма Шиберасс, немедленно бросил в бой отряд янычар, в критический момент сражения решивших исход в пользу турок. Защитники форта были остановлены и снова отступили под защиту стен.
Вылазку можно считать неудачной не только потому, что защитники потеряли все ранее достигнутое: янычары, отбив свои ранее потерянные траншеи, продолжили натиск и захватили бруствер под внешними стенами, расположившись непосредственно перед стенами форта.
Однако вылазка принесла защитникам форта два дня передышки. Ночью рыцари, как обычно, переправляли на лодках своих раненых и больных в госпиталь Биргу и возмещали свои потери за счет новых подкреплений. Одним из раненых оказался тот самый Ла Серда, который разгневал гроссмейстера своим паникерским докладом о состоянии Сан-Эльмо. В довершение бед врачи осмотрели рану злосчастного рыцаря и признали ее поверхностной, в то время как законы ордена запрещали кому бы то ни было обращаться в госпиталь, пока он мог оставаться на ногах. Ла Серда прямо из госпиталя был отправлен в подземелье форта Сан-Анджело.
Утром того же дня у христиан случилось еще одно неприятное событие. Гром орудийных залпов донесся до защитников Сан-Эльмо и других фортов. Но это не была новая атака форта: в море показались корабли, и орудия турок вели огонь не в сторону фортов, а в сторону моря. Рыцари решили, что это прибыли галеры с Сицилии, однако их радость была недолгой: очень скоро они заметили, что орудия флота адмирала Пиали не стреляли ядрами по кораблям, а салютовали им. Скоро рыцари смогли разглядеть флаги пятнадцати галер, говорившие о принадлежности их к эскадре знаменитого корсара Драгута. По договору с турецким султаном Сулейманом, Драгут-реис присоединился к Мустафе-паше и Пиали-паше.
Драгут, которого потерявший терпение султан назначил консультантом для своих замешкавшихся полководцев, не стал терять время даром. Едва достигнув берега, он отправился прямиком в шатер Мустафы-паши. После соблюдения необходимых церемоний он затребовал полный отчет о положении дел. И тут пришло сообщение об атаке двух отрядов мальтийской кавалерии из Мдины и Биргу на турецкие части у деревни Дингли, в результате которой две сотни турок были убиты. Стычки с мальтийской кавалерией почти всегда плохо заканчивались для турок, и Драгут обратил на это внимание Мустафы-паши. Кроме того, обсуждая осаду Сан-Эльмо, Драгут высказал сомнение в том, что форт можно считать главной целью для атак. Он предлагал атаковать сначала Мдину и остров Гозо, полагая, что они не имеют должной защиты, но могут служить базами для столь неприятных вылазок. Драгут также счел необходимым предотвратить поступление пополнений с Сицилии. По мнению Драгута, Сан-Эльмо держится так долго из-за того, что рыцари имеют возможность подвозить на лодках подкрепления из Сан-Анджело, поэтому путь следовало перекрыть немедленно. Драгут всегда всесторонне оценивал ситуацию и высказывал свои решения, только тщательно ознакомившись с обстановкой. Он стремился сам осматривать местность и всегда проверять полученную информацию. Драгут немедленно перенес свою ставку прямо в траншеи на холме Шиберасс, откуда ему проще было руководить войсками и ясно видеть текущую обстановку.