По версии западных аналитиков Пеньковский был высокоэрудированным человеком и грамотным офицером разведки. Кроме того, Пеньковский, по их утверждению, помог разрулить Карибский кризис, когда мир стоял на грани Третьей мировой войны. Утечка информации шла именно через Пеньковского. Сотрудничество со спецслужбами США и Великобритании он начал в 1961 году, вследствие неприятия доктрин социализма. Денег за свою работу он почти не брал. Объемы и важность переданных им материалов на Запад не имели аналогов за всю предыдущую историю борьбы спецслужб Запада и Союза. В США и Канаде О. Пеньковского называют мужественным героем «холодной войны» и миротворцем, который отдал свою жизнь за то, чтобы не случилось Третьей мировой. Причиной провала О. В. Пеньковского западные аналитики считают безграмотную передачу информации сотрудником ЦРУ, Джеком Данлепом.
По независимой версии Пеньковский стал частью большой политической игры. Он сыграл роль крупной марионетки в игре прихода к власти новой политической элиты в СССР и дискредитации Н. Хрущева. Информация о Пеньковском, его работе в ГРУ и сотрудничестве со спецслужбами США и Великобритании до сего дня классифицируется как секретная.
Большинство версий строится либо на косвенных фактах, либо на официальной информации, которая не всегда достоверна, а также на опубликованных в 1965 г. в США автобиографических воспоминаниях самого О. В. Пеньковского, авторство которых также оспаривается.
Вода в рукомойнике оказалась прохладной и бодрила. «Да, — думал посол СССР в Канаде Александр Яковлев, набирая в пригоршни эту освежающую воду, — приснится же кошмар! Расскажешь — не поверят». Почему именно шпион Олег Пеньковский явился ему во сне? Конечно, русский ГРУшник, завербованный ЦРУ и МИ-6, был далеко не безгрешен. Возвышенные дневники, одухотворенные борьбой за мир во всем мире, скорее всего, за него написало само ЦРУ Талантливые люди, однако, там работали! Теперь всем на Западе ясно, что Пеньковского следовало не расстрелять, а дать Нобелевскую премию мира. Кровожадные чекисты с Лубянки отправили на казнь невинного человека! Вот он, зловещий советский тоталитаризм! Страшный монстр КГБ! Еще немного, и Олег Пеньковский собственными руками завершил бы изнурительную «холодную войну». Гонка вооружений сменилась бы наконец разоружением, а железный занавес Союза рухнул бы, ко всем чертям собачьим. Короче говоря, благодаря шпиону Пеньковскому, наступил бы мир во всем мире. А тут — тюремные казематы. Зловещий каменный мешок Лубянки…
Яковлев закрыл водопроводный кран и с наслаждением погрузился в мягкие волны голубого махрового полотенца. «Предатели, начиная со времен Брута и Цезаря, были во все века, — подумал советский посол. — Но когда речь идет об интересах государства, то это уже предательство особой категории. Здесь мало примитивной мотивации Брута, мечтающего сесть в чужое кресло, или алчного Иуды, который решил подзаработать. Тут другое — идеология страны, безопасность и геополитические ценности… С предательством в государственных масштабах все непросто, нелинейно…»