Вскоре новая федеральная секретная служба показала все свои возможности в отношении одного весьма опасного агента Конфедерации. Тогдашний помощник военного министра Скотт посетил Пинкертона, чтобы указать ему на враждебную деятельность миссис Розы Гринхау, проживавшей в столице на углу 13-й и 1-й улиц. Вдова, слывшая богатой женщиной, была агентом мятежников, причем даже не пыталась прикрыть свое сочувствие Югу хотя бы показным нейтралитетом.
В одном из многочисленных докладов генералу Мак-Клеллану Пинкертон говорил о подозрительных лицах, имеющих «доступ в золоченый салон аристократических предателей». Столь презрительно охарактеризованная привилегия принадлежала миссис Гринхау по естественному праву и базировалась на её получившей широкую известность фразе, что она «не любит и не почитает старого звездно-полосатого флага», а видит в нем лишь символ «аболиционизма — убийств, грабежа, угнетения и позора».
Свою шпионскую деятельность она начала в апреле 1861 года, а в ноябре того же года военное министерство и Аллан Пинкертон были сильно обеспокоены её непрерывным пребыванием в столице. Помощник министра Скотт утверждал, что Роза Гринхау — опаснейшая шпионка, легкомысленно пренебрегающая маскировкой своих откровенных высказываний. И как только Аллан Пинкертон и некоторые его агенты начали вести наблюдение за этой дамой, они обнаружили не только справедливость этого утверждения, но и неопровержимые доказательства измены одного федерального чиновника, которого она открыто старалась завербовать.
Окна квартиры Гринхау были расположены слишком высоко, поэтому, чтобы что-нибудь увидеть с тротуара, сыщики Пинкертона обычно снимали обувь и становились на плечи друг другу. Слежка, проводимая по такому «гимнастическому» методу, принесла обильные плоды, и в скором времени миссис Гринхау угодила в тюрьму Олд-Кэпитал.
Аллан Пинкертон попытался использовать фешенебельную квартиру миссис Гринхау как ловушку. К его большому удивлению, в день ареста миссис Гринхау на её квартиру не пришел ни один человек, хотя бы сколько-нибудь замешанный в интригах Юга. Агенты секретной службы, томясь в засаде, тщетно дожидались их появления, ибо восьмилетняя дочь миссис Гринхау залезла на дерево и оттуда кричала всем знакомым ей лицам: «Маму арестовали!.. Мама арестована!..».
Благодаря давлению, оказанному многочисленными друзьями, Розе Гринхау удалось избежать военного суда или даже длительного заточения. Напротив, вскоре ей разрешили отбыть в Ричмонд на пароходе, защищенном флагом перемирия.