Тем временем Тимоти Уэбстер состязался с Алланом Пинкертоном в подвигах контрразведки: он ещё глубже проник в ряды сторонников Юга в Мэриленде, которые чувствовали себя «отрезанными» от своих южных единомышленников. Разыгрывая из себя заядлого мятежника, Уэбстер изображал каждую из своих дерзких поездок в Виргинию как подвиг, совершенный в пользу Юга и его приверженцев. Когда рьяный федеральный сыщик Мак-Фейл добился ареста Уэбстера в Балтиморе, Пинкертон лично допросил столь «подозрительного субъекта». Во время этой встречи было условлено, что Уэбстера, как мятежника, препроводят в форт Мак-Генри. Там ему дадут возможность бежать из-под стражи, а караульные солдаты получат приказ стрелять в воздух.
Так и произошло. Уэбстер вернулся в Балтимору глухой ночью, был встречен ликованием, оставался среди мятежников трое суток, а затем снова улизнул для доклада Аллану Пинкертону.
В начале второго года гражданской войны Тимоти Уэбстер достиг полного расцвета своей карьеры. Когда молодой человек по фамилии Камилер, известный сторонник Юга в округе Леонардстаун, рискнул пересечь реку Потомак, его тотчас же арестовали по подозрению в шпионаже. Одного слова Уэбстера, сказанного начальнику тюрьмы, куда посадили Камилера, было вполне достаточно для его освобождения.
Здоровье Уэбстера к тому времени пошатнулось; одно время он болел ревматизмом, приступы которого долго его мучили.
Вскоре должен был начаться поход Мак-Клеллана на полуостров. Секретная служба бросила все свои силы для выяснения численности гарнизона и системы обороны Ричмонда. Уэбстер внезапно замолчал — от него не поступало никаких сведений, хотя срок получения очередного донесения давно миновал. И Аллан Пинкертон принял решение, которое привело к гибели Уэбстера. Два федеральных агента. Прайс Льюис и Джон Скалли, вызвались проникнуть в Ричмонд и попытаться наладить связь с Уэбстером.
В это время тяжело больной Уэбстер находился в Ричмонде; он страдал острым суставным ревматизмом и не мог даже встать с постели. Скалли и Льюис увиделись с ним в гостинице, где за ним нежно ухаживала миссис Лоутон и заботилось местное население. Новоприбывшие, как и опасался Уэбстер, были немедленно взяты под наблюдение. Обоих агентов Аллана Пинкертона заподозрили в шпионаже, внезапно заключили под стражу и пригрозили им виселицей.
Под влиянием сильнейшего давления, а также необходимости сделать выбор между повешением и полным признанием, Скалли сломался. После этого решил быть откровенным с начальником полиции и Льюис. Оба они стали главными свидетелями на процессе Уэбстера. Накидывая своими показаниями петлю на шею Уэбстера, они спасали от смертной казни себя. В итоге к повешению был приговорен только Уэбстер.