Разрыв с советской властью Махно предвидел еще задолго до посылки к Троцкому депутации.
На это указывает предательское для коммунистов отступление махновской дивизии на северо-запад в сторону Волочиска, тогда как по общему плану отступление предусматривалось на Донецкий бассейн, в сторону Харькова.
Это подтверждается также и работой махновских агентов по дискредитированию советской власти, что, конечно, не могло быть секретом для большевиков.
В первых числах августа 1919 года махновская армия, значительно уменьшившаяся численно за время тяжелых боев с добровольцами и обремененная значительным числом раненых, достигла линии петлюровского фронта Калинковичи- Казатин.
Махно немедленно приступил к переговорам с петлюровским командованием о сдаче на попечение украинского Красного креста раненых махновцев, которых он, вопреки обычаю, не смог вследствие быстроты отступления передать на попечение крестьян.
Переговоры вскоре увенчались успехом, хотя и без санкции Петлюры, пожелавшего, очевидно, сохранить в отношении Махно свободу действий на случай удачных переговоров с Деникиным, которые в то время, под шумок, уже вел этот пресловутый "головной атаман".
В результате переговоров с Махно были приняты не только все раненые, но и самому Махно, с остатками его армии, было предложено занять возле Умани отдельный участок на петлюровском фронте. Махно, заняв участок фронта, попал в совершенно родственную для махновцев обстановку.
Все эти "курени смерти", разные "черно-красно-серошлычники" и другие с не менее эффектными названиями полки, составлявшие как бы гвардию петлюровских войск, по существу были худшим видом партизанов, не останавливающихся перед любым видом насилия; и понятно, что вольница Махно, с ее полным отрицанием даже признаков дисциплины, которая в петлюровских войсках все же существовала хотя бы в отношении деления чинов армии на казаков и старшин (офицеров), привлекла к себе все симпатии, и скоро началось дезертирство к махновцам, значительно пополнившее состав махновской армии.
В то время на петлюровском фронте было полное боевое затишье. Мимо фронта тянулись бесчисленные обозы отступавших из Крыма и Одесского района советских войск, перегруженных многочисленными семьями коммунистов из оставленных районов, а добровольцы были еще далеко.
Эти колонны обозов, с рассыпанными среди них мелкими единицами войск, деморализованных быстро разразившейся военной катастрофой, лишенных возможности рассосаться среди местного населения, были заняты одной лишь мыслью: как можно скорее достигнуть линии Чернигов-Брянск и тем спасти себя от окончательного разгрома.