На мальчика обращает внимание работающий в той же типографии анархист Волин, который заинтересовался занятиями Махно, и помогает ему пройти дома курс городского училища.
После ареста Волина занятиями Махно руководит эсер Михайлов. По его совету Махно сдает экзамен на сельского учителя и в 1903 г. получает место учителя в одном из сел Мариупольского уезда.
С первых же шагов своей учительской деятельности Махно принялся за проповедь среди крестьян анархического учения. На этой почве у него начались неприятности с полицией и начальством. В результате этих столкновений Махно лишают места учителя и высылают в с. Гуляй-Поле под надзор полиции.
В родном селе Махно сразу приобретает популярность и неограниченное влияние на крестьянскую молодежь. Это было вполне понятно. Сверстники Махно помнили его по школе, по играм и шалостям, и вдруг этот маленький Нестор, которого они часто били, возвращается домой с дипломом учителя, "героем", пострадавшим за убеждения, "борцом" за народ и правду. В результате он настолько подчиняет своему влиянию крестьянскую молодежь, что фактически становится хозяином села: его распоряжений никто не смел ослушаться.
– Я приказал, и надо исполнить, – властно распоряжался Махно, сверкая блестящими глазами.
И его приказы исполнялись. Махно и его товарищи занимались тем, что совершали налеты на погреба и сараи зажиточных крестьян и помещиков и по ночам устраивали бесшабашные кутежи, о которых потом говорила вся деревня.
Старики недовольно покачивали головами, поговаривали о том, что пора прекратить безобразие, но молодежь только посмеивалась и все больше и больше озорничала.
Слава о подвигах Махно и его молодцов разносится далеко за пределами Гуляй-Поля. Помещики побаиваются Махно, полиция бессильна с ним бороться. Впрочем, с полицией Махно умел ладить, и в этом сказывается его двойственный, коварный характер. Проповедуя анархические идеи, Махно в то же время ведет самую тесную дружбу с урядниками и даже приставом, устраивая с ними невероятные попойки. И эти попойки всегда устраивались после ограбления чужого погреба или после того, как он возьмет откуп с крестьянина, устраивавшего свадьбу. Откуп брался под угрозой разгрома свадебного кортежа. Когда товарищи укоряли Махно за его дружбу с полицией, Махно только загадочно улыбался.
– Не вам, дуракам, давать мне отчет, – резко говорил он им, обрывая разговоры на эту тему.
К Махно потянулась молодежь с окрестных сел, Махно стали подражать. Крестьянская молодежь отбивалась от дела, пьянствовала и озорничала. Кто знает, может быть тогда уже зародилась та "махновщина", которая в дни революции запылала зловещим огнем по всей Новороссии.