Дружба с полицией дала свои результаты. В 1905 году Махно получил политическую благонадежность, ему разрешили учительствовать и дали школу в с. Петровском, Бердянского уезда.
Однако и на этот раз Махно не долго побыл учителем. Подошли октябрьские дни, зазвучали речи о свободе, страна всколыхнулась, и Махно с головою окунулся в революционную стихию.
В начале 1906 г. он организовал смелое нападение на Бердянское уездное казначейство. Во время налета Махно совершил тройное убийство, захватил кассу и скрылся. Один из участников выдал Махно, и его арестовали. До суда Махно содержался в Бердянской уездной тюрьме, но за попытки к побегам его перевели в Херсонскую губернскую тюрьму, где за ним строго следили. В 1907 г. Таврическим окружным судом Махно был приговорен "за разбой и убийство" к бессрочным каторжным работам и переведен для отбывания наказания сначала в Орловский централ, а затем в Акатуй и Зерентуй.
По рассказам одного из "атаманов", Чалого, бывшего "потемкинца", отбывавшего вместе с Махно наказание в Акатуе, Махно не сразу сумел приспособиться к тюремному режиму, многократно делал попытки к побегу, поражая администрацию тюрьмы своей изобретательностью. За попытки к побегу Махно наказывали карцером и плетьми. Но Махно не расставался с мыслями о свободе. Его последняя попытка к побегу была совершена во время групповых работ. Махно удалось скрыться. Но произведенной облавой он был найден спрятавшимся в сарае за дровами и долго не сдавался, отбиваясь топором. За этот побег он понес особенно тяжелое наказание.
С этого момента Махно становится неузнаваем: он стал болеть, хиреть, пассивно относиться ко всему окружающему и не принимал участия в обычных для бессрочных каторжан протестах. Часами, как маниак, Махно возится где-нибудь в темном углу со своими тяжелыми ножными и ручными кандалами, точно пытаясь снять их и изломать.
Каторжане относились к Махно с несвойственной им предупредительностью. Их пугало необычайное выражение его глаз, в которых отражалась безмерная, бешеная злоба ко всему и ко всем.
В 1917 году, по общей амнистии Временного правительства, Махно был освобожден, и осенью 1917 г. приехал в село Гуляй-Поле, где вскоре приобрел трагическую известность под именем "батько Махно".
II. Первая встреча с Махновцами
В июне 1918 года мне нужно было срочно выехать по делам из Симферополя в Киев. После некоторых размышлений: ехать ли морем до Одессы, а затем через Раздельную на Киев, или через Александровск с риском попасть в объятия "батьки Махно", о котором рассказывали легенды, – я решил рискнуть ехать поездом.