Начало Северной войны не предвещало никаких катастрофических последствий для союзников. Как только османы согласились уступить России Азов и были получены вести из Константинополя о заключении мира, русская армия двинулась к шведским рубежам добывать Нарву – древнерусский Ругодив. Преодолевая бездорожье, первые конные и пешие полки, сопровождаемые огромным обозом, достигли Нарвы 23 сентября 1700 года. Сосредоточение армии под стенами крепости было завершено к середине октября.
Гарнизон Нарвы был невелик: 1300 человек пехоты и 200 – конницы. Хотя он был обеспечен годовым запасом продовольствия, а толстые стены крепости с девятью бастионами, окруженные рвом, надежно укрывали защитников, в русском лагере тем не менее считали, что крепость не способна долго сопротивляться: достаточно было пробить брешь, чтобы завершить дело штурмом.
Начавшаяся бомбардировка не наносила сколь-либо значительного урона осажденному гарнизону: в войсках недоставало осадной артиллерии, ядер и бомб. Ниже всякой критики находилась и боевая выучка войск: сильную крепость осаждали полки, большая часть которых не имела опыта ведения войны. Армия, кроме того, испытывала нехватку продовольствия и фуража.
Пока русская армия двигалась к Нарве, король Карл XII, в свои 18 лет уже проявивший себя как незаурядный полководец, успел вывести из строя союзника России – Данию: он во главе войска внезапно высадился под Копенгагеном и вынудил датского короля капитулировать. Эта новость стала известна Петру еще в дни продвижения русских войск к Нарве. А во время осадных работ в русском лагере была получена весть хуже прежней: шведский король, не мешкая под Копенгагеном, посадил свое войско на корабли, пересек Балтийское море и высадился в Ревеле и Пярну. Относительно намерений короля не могло быть двух мнений: Карл XII спешил на помощь осажденному гарнизону Нарвы.
Царь решил отправить навстречу шведским войскам разведывательный отряд нерегулярной конницы численностью 5 тысяч человек. Командовал конницей Борис Петрович Шереметев. Три дня Шереметев двигался на запад, углубившись на вражескую территорию на 120 верст. Здесь ему встретились два небольших шведских отряда, по терминологии того времени, «партии». Сначала шведы, имея дело с русским авангардом, нанесли ему урон, но затем подоспевшие главные силы окружили неприятеля и разбили его. Пленные показали, что к Нарве движется шведская армия в 30 тысяч человек. Шереметев отступил. 3 ноября 1700 года он донес о своем решении царю: «В такое время без изб людям быть невозможно, и больных зело много, и ротмистры многие больны». Петр выразил недовольство отступлением Шереметева. В несохранившемся письме царь, видимо в резких выражениях, велел ему возвратиться на прежнее место. Боярин оправдывался: «И я оттуда отступил не для боязни, для лучшей целости и для промыслу над неприятели; с сего места мне свободно над ними искать промыслу и себя остеречь».