Здесь мы, несколько нарушая хронологию, ненадолго отступим от канвы нашего повествования, чтобы рассказать о немногочисленных сохранившихся изображениях нашей героини.
Единственным достоверным живописным портретом её считается миниатюра неизвестного художника, переданная в 1904 году в Пушкинский Дом внучкой Анны Петровны А. А. Кулжинской и находящаяся теперь в экспозиции Всероссийского музея Пушкина в Санкт–Петербурге. Однако этот портрет, написанный в конце 1820–х – начале 1830–х годов малоискусным мастером, не только не передаёт красоты модели, но даже разочаровывает. В изображённой на нём женщине нет ничего ослепительного и чарующего, художнику не удалось передать ни «трогательной томности в выражении глаз», ни её живого ума, ни поэтичности натуры.
К достоверным изображениям Анны Петровны можно отнести также её теневой силуэт, созданный в 1825 году в Тригорском.
В 1970—1980–х годах в трудах некоторых пушкинистов были сделаны попытки адресовать Анне Петровне, кроме пушкинского рисунка, сделанного 2 октября 1829 года, ещё несколько портретных зарисовок поэта и работ других художников.
Л. Ф. Керцелли, автор книги «Тверской край в рисунках Пушкина», высказала предположение, что два женских профиля, изображённых в левом нижнем углу листа с фразой «В одной из южных губерний наших…» (вариант начала повести «Барышня–крестьянка»), а также женская фигура в полный рост рядом с профилем Алексея Вульфа и самого Пушкина принадлежат А. П. Керн.
Ещё один предполагаемый портрет Анны Петровны, выполненный в технике литографии с акварели художника А. Деверо (A. Deveria), датируется тем же годом, что и знаменитый пушкинский рисунок. На нём изображена сидящая в кресле миловидная молодая женщина с гладко зачёсанными и слегка спущенными на уши волосами, уложенными на затылке узлом. У женщины на рисунке Пушкина та же причёска, такой же задумчивый взгляд, вероятно, свойственный Анне Петровне. В целом этот портрет статичен и маловыразителен, хотя его героиня, несомненно, красива. Несмотря на определённое сходство этого портрета с чертами Анны Петровны, многие исследователи не склонны признавать его изображением Керн.
В Государственном Русском музее находится небольшой «Портрет молодой женщины в чёрном платье» работы А. Арефова–Багаева, крепостного художника тверских помещиков Бегичевых, датированный 1840 годом. На нём изображена уже не молодая, но довольно миловидная женщина в простом тёмном платье и такого же цвета чепце, с цепочкой на груди. Н. И. Грановская, атрибутировавшая этот портрет, считает – и с ней согласен автор этой книги, – что на нём изображена наша героиня. Действительно, у женщины с портрета Арефова–Багаева много сходства и с единственным достоверным акварельным изображением Анны Петровны, и с многочисленными портретами прусской королевы Луизы