«Приезжал он (Пушкин в Тригорское. – В. С.) обыкновенно верхом на прекрасном аргамаке, – вспоминала одна из младших дочерей Прасковьи Александровны Мария Ивановна Осипова, – а то, бывало, приволочится и на крестьянской лошадёнке. Бывало, все сестры мои, да и я, тогда еще подросточек, – выйдем к нему навстречу… Приходил, бывало, и пешком; подберётся к дому иногда совсем незаметно; если летом, окна бывали раскрыты, он шасть и влезет в окно… он, кажется, во всё перелазил… Все у нас, бывало, сидят за делом: кто читает, кто работает, кто за фортепиано… Сестра Alexandrine, как известно вам, дивно играла на фортепиано; её, поистине, можно было заслушаться… Я это, бывало, за уроками сижу. Ну, пришел Пушкин – всё пошло вверх дном; смех, шутки, говор так и раздаются по комнатам».
Влекли Пушкина в Тригорское беспечная веселость и жизнерадостность молодёжи, наполнявшей этот большой уютный дом, «праздный шум, говор, смех, гремевший в нём круглый день от утра до ночи, и все маленькие интриги, вся борьба молодых страстей, кипевших в нём без устали».
Анна Петровна так охарактеризовала свою тётушку в письме к автору первой научной биографии Пушкина П. В. Анненкову в 1859 году: «Вы когда–то у меня спросили: „что такое была Прасковья Александровна Осипова“. Мне кажется, я теперь вот могу это сказать почти безошибочно. С тех пор, как она скончалась, я долго об ней думала, и она мне теперь ясно нарисовалась. Это была далеко не пошлая личность – будьте уверены, и я очень понимаю снисходительность и нежность к ней Пушкина… Она меня всегда любила: и в детстве, и в молодости, и в зрелом возрасте, несмотря на то, что от бесхарактерности делала вред, почти что положительное зло. Я тогда сердилась на неё, но всегда потом ей прощала; она была так ласкова, так нежна со мною, как никто из моих близких, ни одна из моих родных тёток!.. И так мне рисуется Прасковья Александровна в те времена. Не хорошенькою, – она, кажется, никогда не была хороша, – рост ниже среднего, впрочем, в размерах, и стан выточенный; лицо продолговатое, довольно умное (Алексей на неё похож); нос прекрасной формы; волосы каштановые, мягкие, тонкие, шёлковые; глаза добрые, карие, но не блестящие; рот её только не нравился никому: он был не очень велик и не опрятен особенно, но нижняя губа так выдавалась, что это её портило. Я полагаю, что она была бы просто маленькая красавица, если бы не этот рот. Отсюда раздражительность характера».
По утверждению близкого друга Пушкина А. И. Тургенева, поэт провёл в Тригорском «лучшие минуты своей поэтической жизни». Прасковье Александровне посвящены его стихотворения «Простите, верные дубравы» (1817), «Подражания Корану» (1824), «Быть может, уж недолго мне» (1825) и «Цветы последние милей» (1825). Ей посвящали стихи Н. М. Языков и А. А. Дельвиг. Сохранились 24 письма Пушкина к Осиповой (1825—1836) и 16 писем Осиповой к Пушкину (1827—1837). Прасковья Александровна, по словам Тургенева, «как мать любила» Пушкина и искренне оплакивала его смерть.