Алексей Вульф вскоре после смерти матери сообщил Анне Петровне о единственном её предсмертном распоряжении – уничтожить всю её переписку со своим семейством; после неё не нашли ни одной записочки её мужей и детей! Остались только письма Александра Сергеевича Пушкина к ней.
Старшая дочь П. А. Осиповой от первого брака Анна Николаевна Вульф, как уже говорилось, знала Анну Петровну с детского возраста, воспитывалась вместе с ней в Бернове. В дальнейшем она жила вместе с матерью в Тригорском и Малинниках. Знакомство её с Пушкиным произошло во время первого приезда поэта в Михайловское в июле – августе 1817 года. В 1824—1826 годах, во время отбывания Пушкиным ссылки в деревне, завязался их роман, «самый скучный и самый пошлый из всех, что были в жизни поэта», который принёс много страданий Анне Николаевне. Ей шёл 25–й год, она была не особенно хороша собой, что подтверждают её портреты, слезлива, сентиментальна и, кажется, не особенно умна. А. Н. Вульф влюбилась в поэта искренне, от всей души, от всего сердца, а Пушкин в начале 1826 года соблазнил её просто так, от нечего делать, ради забавы. Поэт, кажется, никогда не относился к её чувствам серьёзно, в своих письмах говорил о ней почти всегда с подчёркнутым пренебрежением и насмешкой, а в стихах унизил – дальше некуда:
Рисунок А. С. Пушкина.
Предположительно изображена Анна Николаевна Вульф
Увы, напрасно деве гордой
Я предлагал свою любовь:
Ни наша жизнь, ни наша кровь
Её души не тронут твёрдой!
Одним страданьем буду сыт,
И пусть мне сердце скорбь расколет…
Она на щепочку нассыт,
Но и понюхать не позволит.
Анна Николаевна понимала, что Пушкин к ней равнодушен, но писала к нему, безуспешно пытаясь вызвать ревность и сострадание. Известны шесть её писем к Пушкину и два письма Пушкина к ней (остальные были по завещанию Анны Николаевны сожжены). В одном из писем к поэту она с горечью восклицает: «Ах, Пушкин, вы не стоите любви… »
Весь роман Пушкина с А. П. Керн проходил на глазах её тёзки; но она отнеслась к нему спокойно – вероятно, потому, что хорошо знала свою кузину и не верила в серьёзность её намерений; с другой стороны, как ей казалось, она достаточно хорошо узнала Пушкина и была уверена, что его чувства к Анне Петровне недолговечны.
Встречался Пушкин с Анной Николаевной в Малинниках и осенью 1828 года, вскоре после неудачного сватовства к Анне Олениной, и осенью 1829 года, после аналогичного отказа матери Натальи Гончаровой (в этот раз он пробыл в тверских имениях Вульфов три недели) – она всегда была готова утешить поэта.