Но вернемся от предка к потомку. Детство Якова Брюса прошло в Пскове, где он получил хорошее домашнее образование и почувствовал вкус к математике и естественно-научным дисциплинам. Когда ему было одиннадцать лет, умирает отец, и через два года Яков вместе со старшим братом записываются рядовыми в «потешный полк» Петра I. В 1686 году он уже корнет (прапорщик) кавалерии, принимает участие уже не в «потешных», а настоящих боевых Азовских походах князя Голицына в 1687 и 1689 годах. В 1688 году становится поручиком, а по окончании кампании награждается поместьем и деньгами. Кстати, за всю свою карьеру Брюс получит в общей сложности более 700 поместий.
В 1689 году Брюс возвращается в свиту Петра, чтобы стать его практически неразлучным спутником в походах и путешествиях. Через два года он назначается в Белгородский полк под командование боярина и воеводы Бориса Петровича Шереметева, еще через год – пожалован в ротмистры (капитан кавалерии). Летом того же, 1693 года, Петр берет его с собой в Архангельск, чтобы оставить на него и Апраксина начатые дела: строительство заложенного адмиралтейства, Новодвинской крепости и первого корабля «Святой Павел». На следующий год Петр вновь посетит Архангельск и возвратится в Москву вместе с Брюсом, чтобы поручить ему новые заботы. Карьера Якова Вилимовича стремительна: в начале января 1695 года он получает чин майора, а в Азовском походе 1696 года последовательно становится подполковником и полковником. Во время осады Азова Брюс занимается составлением карты от Москвы до берегов Черного моря по результатам замеров генерал-майора фон Менгдена. Позже, по желанию Петра, карта будет напечатана в Амстердаме в типографии Тессинга.
В марте 1697 года Брюс едет вместе с возглавляемым Петром Великим посольством в Голландию. Свободно говорящий на английском, немецком и голландском языках, Брюс не только выступает в качестве переводчика молодого царя, скрывавшегося под личиной «волонтера» Петра Михайлова, но и, по всей видимости, соблюдает научные интересы государя. Во всяком случае, Брюсу было поручено приобретение математических и астрономических приборов, книг по навигации, кораблестроению, артиллерии, фортификации и другим отраслям знаний, а также подбор и наем на службу в Россию специалистов и мастеровых.
1698 год Брюс проводит в Лондоне. Известно, что Петр заплатил Дж. Колсону 48 гиней за обучение Якова Брюса «в течение шести месяцев, как обусловлено контрактом, включая кров и пропитание». Немалая сумма была оставлена и самому Брюсу на покупку специальной литературы. В некоторых источниках указывается, что Брюс даже прослушал курс лекций в Оксфордском университете, усердно занимаясь математикой и астрономией под руководством английских ученых.