Сюжет повести фантастичен.
Удивительное паломничество ведет читателя по родным для Гессе местам: по южной Германии, Швейцарии, северной Италии. Знакомые пейзажи переходят в условный ландшафт, родственный, например, описаниям немецкого романтика Эйхендорфа. Но это еще и путешествие во времени – мы вдруг оказываемся в средневековье, попадаем в страну сказок или в детские и юношеские воспоминания автора. Удивительны и сами путешественники, пилигримы, «братья по вере и по духу», члены удивительного Ордена и прямые предтечи касталийцев из «Игры в бисер». Среди них Дон-Кихот, и близкие Гессе романтики Брентано и Гофман, и герой Гофмана архивариус Линдхорст, и Генрих фон Офтердинген из романа Новалиса, и Тристрам Шенди из романа английского писателя Лоренса Стерна. Здесь и современник Гессе швейцарский художник Пауль Клее, и сам рассказчик – музыкант Г.Г., в котором мы без труда узнаем Германа Гессе, и его собственные литературные герои из прежних книг – Сиддхарта, Клингзор, Гольдмунд. Членов этого союза объединяет человечность, естественность, любовь к людям. Им чужд индивидуализм, разочарованность и сухой рассудок. Им противопоказано себялюбие. Служение людям – вот что, по мысли писателя, должно спасти их от отчаяния. Лео – скромный слуга, готовый каждому помочь, оказывается в итоге Верховным Магистром Ордена. Лео – это второе «я» автора, его свершение.
«Игра в бисер» имеет посвящение – «Паломникам в страну Востока»: автор как бы отсылает читателя к своему предыдущему произведению, подчеркивает их родство.
Имя главного героя «Кнехт» означает «слуга», герои трех вставных новелл – жизнеописаний, якобы принадлежащих перу самого Кнехта, – это вариации того же образа в разные века и в разных странах, как бы подчеркивающие его «вневременной» смысл. Это вариации того же служения – в «разных одеждах», с разным финалом, Продолжая сравнение с музыкой, можно сказать, что основной «мотив» как бы несколько раз «проигрывается» в различных тональностях.
«Игра в бисер» требует внимательного, вдумчивого прочтения, многое в ней зашифровано, глубоко спрятано. Писатель обращается в своем произведении к идеям и образам разных народов: касталийцы восприняли европейское средневековье с его символикой, для них живы древний Китай, Индия с ее йогической мудростью, им близки математические знаки, музыкальные обозначения и т.д. Перебирание духовных ценностей, накопленных человечеством, не становится, однако, для автора самоцелью, той бессмысленной и безрезультатной, хотя и виртуозной, требующей колоссальной подготовки и эрудиции Игрой в бисер, которой занимаются жители его Касталии. Спокойная и внешне отстраненная манера изложения, ироничность и любимая Гессе интонация бесстрастного историка прикрывает блестящий критический анализ, умение писателя различить и зафиксировать симптомы неизлечимой болезни своей эпохи и в то же время непонимание глубинных причин этой болезни, внутреннюю неуверенность и противоречивость.