Гессе чрезвычайно волнует судьба молодежи, послевоенного поколения. В 1919-1923 годах он даже принимает участие в издании журнала, обращенного к молодым, – «Vivos voco» – «Я призываю живых». Этой же аудитории были адресованы в первую очередь произведения писателя 20-х годов. Началом этого нового этапа можно считать роман «Демиан» (1919).
Произведение это было опубликовано под псевдонимом Эмиль Синклер, от имени которого ведется повествование, и восторженно встречено критически настроенной молодежью. Роман был написан на едином дыхании и о «самом главном». В то же время здесь более всего было ощутимо влияние на Гессе Юнга и Ницше, зрелая критика переплеталась со смущавшей читателя зыбкостью идеалов, субъективистскими тенденциями.
Целому поколению молодых интеллигентов были близки духовная опустошенность молодого Синклера и его поиски нового жизненного содержания. Герой с детства ощутил пропасть между лицемерной моралью, которую ему проповедовали церковь, семья и школа, и реальным буржуазным миром с его «волчьими» законами. Путь к спасению, к обретению равновесия указал Синклеру его друг Демиан, его второе «я», выдающаяся и таинственная личность, порвавшая с установлениями общества ради «новой истины». Только избранные одиночки, рассеянные среди людей и отмеченные «печатью Каина», то есть отверженности, идут путем Демиана, который заключается прежде всего в познании своего скрытого «я» и в бескомпромиссном следовании ему. Это и является средством для создания новой человеческой общности. Характерно, что именно в этом произведении Гессе обращается к мистическим мотивам, не имеющим ничего общего с фантастикой его более поздних книг.
Непосредственно о немецкой современности 20-х годов Гессе написал в своем следующем этапном романе – «Степной волк» (1927), который был, по словам самого писателя, «отчаянным предостережением», протестом против завтрашней войны, против позиции невмешательства. В этом произведении значительно углубляется осуждение буржуазной лжекультуры и лжеморали, которое так гневно прозвучит впоследствии со страниц «Игры в бисер». Герой «Степного волках, писатель Гарри Галлер (прототипом его является сам Герман Гессе), – интеллигент-одиночка, противник милитаризма и войны. Он не может смириться с окружающей его ложью. Это Галлера автор называет „степным волком“, одиноким зверем, не приемлющим стадных законов, по которым живут обыватели.
Герой валяется волком еще и в другом смысле: Галлеру приходится бороться не только с обществом, но и с самим собой, с «человеком-зверем», который таится в душе каждого и постепенно сдает свои позиции «человеку дула».