Перед Новгородом Киев, несомненно, имел ряд преимуществ. Он был ближе к Византии, интерес к которой, качественно меняясь, увеличивался по мере хозяйственных и политических успехов Киевской Руси. Из простой приманки для русских ненасытных вооруженных искателей добычи Царьград заметно превращался в пункт торговых и культурных связей двух государств — одного дряхлеющего носителя мировой культуры, другого варварского, энергично растущего, неизменно в течение веков влекомого к Царьграду. Путь к Византии с берегов Днепра был проложен еще антами. Киев был близок и к другим странам, расположенным по побережьям Черного и Азовского морей (Дунайская Болгария, Крым, Хазарское царство). Наконец, Киев был удобным центром, откуда можно было держать в своих руках и далекий Новгород.
Олег проявляет энергичную завоевательную деятельность. Прежде всего он старается укрепиться в новой своей столице и огораживается сетью крепостей. Он устанавливает определенные дани с ильменских славян, кривичей и мери, на Новгород налагает ежегодную денежную дань, и после этого начинает покорять соседние славянские племена — древлян, северян и радимичей.
Древляне, жившие по правую сторону Днепра, до сих пор не знали чужой власти. У них были свои собственные князья, выросшие из родовых старшин и вождей. Это племя долго и упорно защищало свою независимость. Несмотря на это, Олег их все-таки "примучил" и заставил платить себе дань. Древляне, однако, ждали случая скинуть с себя эту власть и скинули ее сейчас же после смерти Олега.
Северяне и радимичи давно уже были под властью хазар, и Олег здесь столкнулся из-за них именно с хазарами, отвоевал у хазар северян и наложил на этих последних дань. Свое оружие Олег направил дальше на племена, жившие между Днестром и Дунаем. Часть их долго сопротивлялась и сдалась только преемнику Олега Игорю.
Согласно летописным данным, олеговы дружины ходили на Царь-град. Летописец рассказывает, что Олег собрал для этого похода огромные полчища из ильменских славян, кривичей, древлян, радимичей, полян, северян, хорват, дулебов, тиверцев, чуди и мерян, т. е. из племен, подчиненных Олегу, и примкнувших к нему союзников (напр., хорваты и дулебы). Поход, по летописным данным, был одновременно морской и сухопутный. Греки, по-видимому, не сумели защититься и вынуждены были пойти на невыгодный для себя мир, после чего был заключен письменный договор, определяющий отношения между Киевским государством и Византией.
В нашей науке нет сомнений в том, что договор с греками был заключен Олегом, нет сомнений и в том, что договор этот был выгоден для Руси. Казалось бы всего проще объяснять эти выгоды следствием удачного похода Олега на Царьград. Но некоторые из наших историков сомневаются в том, был ли этот поход на самом деле. С. В. Бахрушин, например, называет его "фантастическим".