Летописец указывает ряд походов Владимира на поляков, вятичей, ятвягов и хорватов.
В 981 г. "иде Володимер к ляхом и зая грады их — Перемышль, Червень и ины грады, иже суть и до сего дне под Русью. В сем же лете и вятичи победи и возложи на ня дань от плуга, якоже и отец его имаше".
В следующем году он снова идет против восставших вятичей, В 983 г. "иде Володимер на ятвяги и победи ятвяги и взя землю их". В 992 г. "иде Володимер на хорваты".
За этими слишком краткими сообщениями кроется длительная и нелегкая борьба. Краткость этих сообщений иногда граничит с неясностями и неточностями. Перемышль и Червень, например, по населению не польские земли, а русские (украинские), за которые шла длительная борьба между Польшей и Русью. Когда началась эта борьба, мы точно не знаем. Но во всяком случае, при Владимире Святославиче, когда в Польше сидел Болеслав Храбрый, эта борьба, как мы видим, приняла определенные формы. Она продолжалась и после смерти Владимира, когда Болеславу удалось отобрать Червенские города. Германские источники тоже говорят о войне между Польшей и Русью. В 992 г. Владимир имел перевес в борьбе с Польшей, после чего установились мирные отношения между двумя государствами, и польский князь Болеслав даже выдал свою дочь замуж за сына Владимирова Святополка. Титмар говорит, что Святополк вошел в тайные сношения с Болеславом и готовил с его помощью восстание против отца. Владимир раскрыл заговор и арестовал Святополка с его женою и ее духовником, епископом Райнберном, приставленным к ней самим Болеславом. У Болеслава, несомненно, были свои намерения использовать в своих щелях дочь и зятя, и недаром в 1013 г. он выступил в поход против Владимира.
Владимиру действительно удалось раздвинуть пределы своего государства до таких размеров, что дальше ему уже некуда было итти. Распространять свои владения на север было невозможно: чтобы властвовать над таким слишком отдаленным районом не хватало организационных средств. Владимира, вероятно, и не особенно тянуло туда: никаких соблазнов он там не видел. Это дело собственной политики Новгорода, осуществлявшего свои задачи независимо от Киева.
Что касается запада, то Владимир, завоевав ятвягов, продвинулся по направлению к Балтийскому морю. Отношения с Польшей не позволяли ему двигаться дальше на запад.
На юге складывалась не менее трудная обстановка. Здесь опасность грозила от кочевников южных степей.
Владимир не только расширяет пределы государства, но и укрепляет связь отдельных частей. Достигает он этой цели различными средствами: сначала путем приспособления язычества к своей объединительной политике, потом путем принятия христианства в качестве единой государственной религии и путем изменения системы управления частями государства.