По-видимому, Владимиру удалось почти везде (кроме вятичей) заменить местных "светлых и великих князей" либо своими мужами, либо своими детьми. Сыновей у него было много. Летописец называет нам 12. Новгород он поручил сначала Вячеславу, а потом Ярославу, Псков — Судиславу, Полоцк — Изяславу, Смоленск — Станиславу, Туров (Дреговическая земля) — Святополку, Владимир Волынский — Всеволоду, Тмуторокань (Подонье, Крым и Северный Кавказ) Мстиславу, Ростов (в земле мери) — Ярославу, потом Борису, Муром — Глебу. Это факты, сообщаемые летописью. В ученой литературе иногда оспаривается пребывание в указанных местах Бориса и Глеба. Сам Владимир сидел в Киеве и отсюда держал власть над всеми в той или иной мере подчиненными ему землями.
Однако Владимир не ограничивается этой обычной традиционной политикой киевских князей — расширением границ и обложением данью подвластного населения. Подобно Святославу, он принимает участие в европейских делах того времени. Ему пришлось иметь дела с Византией и снова по инициативе этой последней.
После смерти Иоанна Цимисхия покоренные им болгары, воспользовавшись затруднениями империи, восстали. Во главе восставших стал энергичный правитель Западной Болгарии Самуил.
Новый византийский император Василий II долго терпел неудачи. Только с начала XI в. он стал одолевать болгар. За свою жестокую расправу с болгарами (он ослепил 14000 болгар) Василий получил прозвище Болгаробойцы. В 1018 г. Болгарское царство было превращено в византийскую провинцию.
Но в 80-х годах X в., когда в Киеве княжил Владимир Святославович, положение императора Василия II было весьма критическим. Кроме внешних, появились и серьезные внутренние осложнения. Поднявший восстание против Василия Варда Фока, имея на своей стороне почти всю Малую Азию, подошел с востока к самой столице. Победоносные тогда болгары-угрожали ей с севера. Василий обратился за помощью к Владимиру.
Перед Владимиром встал очень серьезный вопрос. До сих пор мы не видели, чтобы он как-либо менял курс международной политики, намеченный его отцом. Арабский писатель Яхья решительно утверждает, что накануне этих переговоров отношения между Русью и Византией были враждебные. Владимир взвесил обстоятельства и решил на известных условиях вмешаться в сложные и трудные византийские дела. Тем самым он шел на перемену своего курса в отношениях с Византией. Какие это были условия, нам, к сожалению, неизвестно. Мы можем только догадываться, что одним из условий была выдача замуж за Владимира сестры византийского императора Анны.