Тем временем скифы на западе, у берегов Дуная, едва сдерживали натиск зарождавшейся эллинистической империи. В 339 г. до н. э. западные, «украинские» скифы потерпели поражение от войск царя Филиппа Македонского, в бою погиб 90-летний скифский царь Атей. Однако сражение 339 г. все же остановило экспансию с Балкан. При сыне Филиппа, знаменитом Александре, была предпринята еще одна попытка «наезда» на скифов у Дуная и в Причерноморье. Македонцам на этот раз удалось продвинуться до низовий Днепра: их флот (под руководством Зопириона) осаждал Ольвию, но безуспешно.
Отношения македонского государства со Скифией были достаточно сложными. С одной стороны, Александр пытался «прощупать», насколько далеко можно зайти на север, а с другой — сотрудничал со скифами, обменивался посольствами, заключал соглашения. Скифский отряд в несколько десятков тысяч человек постоянно находился на службе в Македонии>35. Информация о скифах в македонском войске в высшей степени интересна. Сразу становится объяснимым невероятный Александров «блицкриг», бросок на Восток, сокрушивший империю Ахеменидов…
Укрепившись в Средней Азии, Александр Великий и здесь попытался прощупать, насколько далеко на север могут зайти его войска. Против него в Бактрии поднял восстание бывший сатрап этой области Бесс, опиравшийся на союзников-скифов. Насколько это восстание было опасно для македонцев, видно из того, что при его подавлении сам Александр получил тяжелое ранение в бедро. В конце концов Бесс был захвачен в плен и казнен. Александр штурмом взял горное укрепление, где засела армия одного из вождей сопротивления, Оксиарта, и… захватил в плен его дочь Роксану.
Имеются свидетельства, что Александр пытался прорваться через Среднюю Азию в европейскую Скифию, сделать то, что не удалось Киру Великому. Однако сопротивление, оказанное ему в Бактрии и Согдиане, показало, что эта задача не выполнима. После подавления второго восстания (под руководством Спитамена) он имел контакты с европейскими скифами, обменявшись с ними посольствами. Речь шла о стабилизации границ двух империй и заключении мирного договора. Свидетельство о договоре с Александром сохранилось и в русских летописях. Там сказано, что Сан, Великосан, Авелгасан — князья «ХРАБРОСЕРДОГО НАРОДА СЛОВЕНСКОГО, СЛАВНЕЙШЕГО И ЗНАТНЕЙШЕГО КОЛЕНА РУССКОГО» и Александр Великий разграничили сферы влияния, обязуясь не вступать на чужие земли. Территорией русских (то есть скифов) были признаны все земли, лежащие от Балтики до Каспия…>36
Посольство Александра вернулось от «скифов, живущих за Боспором» (то есть в Европе) с предложением подкрепить мирный договор династическим браком