Лукавил Шуйский. Не на слова возлагал он надежду, грамотами спешил себя возвеличить, чтобы ни дня не проходило без поминания его имени, чтобы у всех оно было на слуху. Не любят, так привыкнут, а, привыкнув — смирятся, смирившись — полюбят.
Пока Иван Шуйский собирал дворянское ополчение, уряжал его в поход, Иван Болотников успел подготовить Калугу, чтобы отбиться от приступа и в осаде пересидеть. Потерял он казаков под Коломенском, но обрел гультящих с Северы и с украин вдесятеро. В поле в бою им с казаками не сравняться, а вот землю рыть и остроги ставить, в осаде отбиваться они крепче казаков.
Земляной вал вокруг города рос на глазах. Облитый водой превращался он в крепостную стену, прочнее, чем из накатанных бревен. По казачьему обычаю рыли в земляном валу норы, пробивали из нор стрельницы для пищалей. За валом ставили деревянные стены. Рубили в лапу две стены, а между стен сыпали землю и опять же поливали ее водой, чтобы лед схватил ее прочнее. Отступая, Болотников потерял пушки, но восполнил их потерю в Серпухове и в Коломне.
К приходу войска под началом Ивана Шуйского, город оброс ледяными валами, и крепостными стенами. Не было у Болотникова казаков, иначе встретил бы царева брата в поле.
Конные полки под началом Ивана Шуйского подошли к городу со стороны Малого Ярославца. Местность ровная. Мелкие речушки замерзли. Овраги не глубоки. Взять город Иван Шуйский попытался с хода. Выставил пушки и велел обстреливать земляной вал. Пустая затея. Ядра скользили по льду, а где и пробивали, так тонули в мерзлой земле. Палил долго. Пороха не жалел. Над валом поднимался пар от тающего льда. Не посылать же конницу на ледяной вал. Дождался пеших, и послал их на приступ.
Огневое снаряжение для осажденных дорого. Болотников приказал по пустому не стрелять, а ждать, когда полезут на ледяной вал.
Полезли, да обратно скатывались, а из нор и отнорков стреляли по ним в упор и подкалывали копьями. От такой страсти пешцы откатились от вала.
День пересидели тихо. Ночью Иван Шуйский перевел свое войско по оврагу на другую сторону города. Стал в сосновом бору. Кидали оттуда ядрами, да то впустую, скатывались они с ледяного вала. К ночи пушки затихли. Сторожа донесла Болотникову, что московское войско снимается из бора. Болотников решился на вылазку. Ночной бой привычнее для его воинства из гультящих, навыкших в разбое. Вывел охотников до вылазок. С четырехпалым свистом, с гиканьем кидались пешие на конных. Кони пугались, московские полки потеряли строй. Многих побили, своих почти не потеряв, рассеяли московские полки. Московское воинство потеряло много пушек. Иван Шуйский отошел на Малоярославскую дорогу. Приказал становиться лагерем и обносить его рогатками, слал к царю одного за другим гонцов, требуя подкреплений.