В следующем году в океан ушло уже четыре корабля от трех семейств (2 послали Антеровы, по одному Утмаровы и Сентрелины). Эта экспедиция также потеряла один корабль, но остальные вернулись с грузом. Им разумеется не удалось достичь Индийского океана (они добрались только до Гвинейского залива), но удалось захватить два португальских транспорта с грузами из Индии. Этот успех окупил не только эту, но и предыдущую экспедицию и доказал выгодность перехода к морской торговле. За пряностями пошли не только три богатейших семьи, но и все многочисленные сестрорецкие предприниматели. С 1531 года началось непрерывное увеличение числа ежегодно отправляемых кораблей.
Нельзя сказать, что на этом пути не было неудач, но уже в 1536 году Олег Антеров смог достичь Индийского океана, а Диана Утмарова побывала в Южной Америке. В 1545 году все та же неукротимая Утмарова добралась до Молуккских островов, а Сентрелины, временно отказавшись от опасной торговли, начали поиск альтернативных вариантов добычи пряностей (создания плантаций на островах Индийского океана).
Конфликт с Москвой.
Тем временем отношения между Московским государством и Сестрорецким княжеством стремительно охладевали. После победы иосифлян в церкви и княжеской партии при дворе Василия Третьего, у московских властей не оказалось людей понимающих язычников и умеющих вести с ними диалог. Аналогично, и в Сестрорецке не нашлось дипломатов, способных общаться с новой элитой Москвы. Этапы расхождения интересов можно проследить достаточно четко.
Первый из них приходится на 1525–1530 годы (от пострига Соломонии Сабуровой до рождения наследника у Василия Третьего). В эти годы некоторая часть сестрорецких чиновников (как минимум) учитывала возможность прекращения великокняжеской династии и стремилась сохранить влияние на московской территории. Согласованная внешняя политика, проводимая ранее, прекратилась, но остальные отношения сохранялись на прежнем уровне (стараниями язычников).
В 1530–1533 годы (от рождения Ивана Васильевича до смерти Василия Московского) Сестрорецк уже не видел перспектив в тесном союзе с Москвой, но в тоже время из-за отсутствия внятной политики не порывал отношения с ней. При этом сестрорецкие войска не приняли участия в очередной войне с Казанью. На самом деле неясно почему это произошло. Был ли это осмысленный разрыв отношений или личностный конфликт с московскими воеводами — князьями Бельским и Глинским. В пользу второй версии говорит то, что в следующем 1531 году отряды амазонок уже приняли участие в успешном походе Муромского царевича Джал-Али.