Шестов стремится прорваться сквозь толщу литературы к подлинному переживанию поэта, предпочитая литературе — «музыку» непосредственного самовыражения.
Эта музыка неизбежно оказывается музыкой боли и отчаяния. Она рождена не в радостной беготне фантазии, а в холодном поту, конвульсиях страха. Шестов убежден, что «все лучшие поэтические создания, вся дивная мифология древних и новых народов имели своим источником боязнь смерти» (4, 84–85).
Можно ли в таком случае говорить о восторгах творчества? Для Шестова это пустые слова, придуманные людьми, ничего общего с творчеством не имеющими. Творчество для него — «непрерывный переход от одной неудачи к другой. Общее состояние творящего — неопределенность, неизвестность, неуверенность в завтрашнем дне, издерганность. И чем серьезнее, значительнее и оригинальнее взятая на себя человеком задача, тем мучительней его самочувствие» (4, 68).
Предельного напряжения творчества в длительный период времени не выдерживает большинство людей, даже отмеченных гениальностью, и потому, приобретя технику, они начинают повторяться. Ценитель искусства доволен, узнав в новом произведении «манеру» художника, но Шестов полагает, что приобретение «манеры» знаменует собой «начало конца».
Экстаз художника, необходимый для творчества, подменяется в повторении суррогатом душевного подъема, преднамеренной стимуляцией творческих «желез». Это приводит художника к творческому бессилию. Но, помимо момента; повторения, существует момент нетерпения. Не обладающий терпением долго выжидать и при первых признаках одушевления начинающий изливаться художник, чья мысль еще сыра и незрела, легко смешивает с экстазом распространенный вид «весеннего ликования», или «телячий восторг», который у невзыскательной публики встречает более радушный прием, нежели истинное вдохновение, ибо он ей «понятней — и ближе» (4, 70).
Никто не встанет на защиту «телячьих восторгов», и все же требования Шестова предельно жестки. Отвергая счастливое разнообразие причин творческого экстаза, он хотел бы (в идеальном варианте) погрузить всех подлинных художников в темные воды смертельной жути и послушать, что они нам споют, тараща глаза и захлебываясь. Может быть, новое слово сорвется с их полинявших губ?
Шестов скептически относится к самоценности литературы. Сами по себе условности изящной словесности, сплетенные в замысловатый узор, могут быть красивыми, даже великолепными, но они не имеют никакого отношения к реальной действительности и не способны содействовать ее глубинному осмыслению. С этих позиций он выступает критиком эстетизма. Смысл эстетизма Шестов раскрывает в статье о Вяч. Иванове. По его мнению, задача «Вячеслава Великолепного» состоит в том, «чтоб радикальным образом оторвать идеи от действительности и вдохнуть в них собственную, независимую жизнь, пусть и не похожую на обыкновенную, но свою — пышную и роскошную, прекрасную в той своей красе увядания, которую так любил Пушкин осенью… Для того, чтобы достичь этого, нужно, чтоб идеи перестали питаться соками, идущими от жизни. Только при таких условиях может получиться та пышная красота увядания, которой так богаты и проза и стихи В.Иванова» (7, 219).