Эстетизму и — в более широком плане — всей литературе Шестов противопоставил концепцию «творчества из ничего», которую он развил в статье о Чехове. Шестов считает, что Чехову свойственно резко выраженное отвращение «ко всякого рода мировоззрениям и идеям», к помощи которых учителя жизни прибегают всякий раз, как только начинают раздаваться «слишком требовательные и неспокойные человеческие голоса». По Шестову, Чехов старался сладить со своим отвращением, хорошо зная, что мировоззрения полагается уважать и чтить, но, вопреки собственном разуму и сознательной воле, Чехов все больше эмансипировался от власти идей и даже терял представление о связи жизненных событий. В результате основой действия в его произведениях (например, в «Чайке») оказывается не логическое развитие страстей, а «голый, демонстративно ничем не прикрытый случай» (5, 13). Лишенный «тверди» расхожих истин, обобранный автором до нитки, чеховский герой в конце концов остается предоставленным самому себе.
«У него ничего нет, он все должен создать сам. И вот «творчество из ничего», вернее, возможность творчества из ничего — единственная проблема, которая способна занять и вдохновить Чехова» (5, 39).
«Творчество из ничего» начинается с акта раскрепощения и разрушения («Нужно портить, грызть, уничтожать, разрушать» — 5, 67) и развивается в отчаяние: герои колотятся об стену, вопят — пропала жизнь, пропала жизнь — и готовы палить из всех пушек, бить во все барабаны, звонить во все колокола, а «положительный мыслитель» вроде фон Корена, глядя на все это, клеймит их «мерзавцами, подлецами, вырождающимися, макаками». Неправота разгневанного фон Корена очевидна: бранью или декретом «положительного мыслителя» трагедию отменить невозможно, но гораздо менее очевидна конечная цель «творчества из ничего».
«Не выходит ли эта задача за пределы человеческих сил, человеческих прав?» (5, 40) — задается вопросом Шестов и в растерянности перед сложностью проблемы отвечает сам, а также предлагает Чехову ответить «всем рыдающим и замученным людям»: «Не знаю» (5, 68).
Существует сложность и другого рода. Она заключается в том, что писатели, которые далеки от эстетизма и идеи которых как раз питаются соками, идущими от жизни, оказывают «сопротивление» самому сотворчеству Шестова, его помощи в обнажении их «тенденции». В результате подобного «сопротивления» шестовское сотворчество трансформируется, незаметно принимая характер разоблачительства. В сокрытии трагедии оказывается повинна не только литература. Шестов подозревает самих писателей в малодушии, лицемерии, предательстве, «повороте назад» (Чехов, автор «Палаты № 6»), «обратном симулянтстве» (больные духом Достоевский и Ницше делали вид, что они здоровые). Основной смысл разоблачительства определяется тем, что Шестову глубоко чужд пафос дистанции по отношению к рассматриваемому им писателю, что, в свою очередь, связано с известной догматичностью его «адогматической» философии. При всей своей оппозиции к монизму Шестов утверждает некий монизм в самом переживании трагедии. Место пафоса дистанции в шестовской методологии занимает «произвол», деформирующий образ писателя порою до такой степени, что он похож на оригинал, как, если прибегнуть к любимому Шестовым сравнению Спинозы, созвездие Гончих Псов похоже на псов, лающих животных.