В мафии подросло новое поколение. Счастливчик Лучано был ярким его представителем. Различие было даже чисто внешним. Молодое поколение мафиози уже ни в чем не походило на традиционных гангстеров. Они одевались скромно и в то же самое время с большим вкусом, у них был вид «почтенных людей». Таких, как Франческо Кастилья, или, как его ещё называли, Фрэнк Костелло, Джозеф Дото, по прозвищу Джо Адонис, по манере держаться и поведению едва ли можно было отличить от потомков банкиров Уолл-стрита. Изменению внешнего облика соответствовало изменение методов работы. Шеф «Коза ностры» нового поколения больше не пачкал руки грязной работой — он стал деловым человеком.
«Старики», или «усатые», прозванные так за обычай носить усы а ля Пит, зачастую не были способны разобраться в существе происходящих изменений. Массериа мог держать «семью» в строгом повиновении и виртуозно обращаться с пистолетом. Но он не понимал, как, собственно говоря, функционировал трест контрабанды алкоголя. Приближался час больших перемен в мафии, однако Массериа этого не подозревал.
Сомнения возникли у него впервые в одну из ночей 1930 г., когда, выходя с двумя телохранителями из дома, он попал в засаду. Случай заставил Массериа насторожиться. Он подумал, не слишком ли далеко в своем стремлении к власти зашел его помощник Сальваторе Лучано, или, как он стал себя называть, Чарлз Лучано. Свои подозрения Массериа приватно обсудил с Джо Адонисом, а тот — он вместе с Лучано входил в состав правления «Большой семерки» — не придумал ничего лучше, как информировать совет о подозрениях своего шефа.
11 апреля 1931 г. Лучано пригласил Массериа на обед в ресторан «Скарпато» на Кони-Айленд, излюбленное место загородных прогулок нью-йоркцев. Оба часок поиграли в карты. Затем Лучано взглянул на часы, извинился перед Массериа, что вынужден ненадолго отлучиться, и скрылся в туалете.
Да, уверял он позднее полицию, в туалете он, услышав выстрелы, быстро высушил руки и вернулся в зал ресторана. Там он увидел мертвого Массериа.
Хозяин ресторана «Скарпато» подтвердил его показания. По его словам, трое мужчин ворвались в ресторан, подскочили к Массериа и открыли бешеную пальбу. Вскрытие показало, что пять пуль, попавших в Массериа, были смертельными. Хозяин ресторана, сицилиец, разумеется, не узнал никого из стрелявших.
В этом убийстве полиция подозревала троих: Джо Адониса, некоего Альберта Анастазия и известного всему городу бутлеггера Бенжамина Зигеля, но никаких улик против них не было.