Шестов скептически относится к самоценности литературы. Сами по себе условности изящной словесности, сплетенные в замысловатый узор, могут быть красивыми, даже великолепными, но они не имеют никакого отношения к реальной действительности и не способны содействовать ее глубинному осмыслению. С этих позиций он выступает критиком эстетизма. Смысл эстетизма Шестов раскрывает в статье о Вяч. Иванове. По его мнению, задача "Вячеслава Великолепного" состоит в том, "чтоб радикальным образом оторвать идей от действительности и вдохнуть в них собственную, независимую жизнь, пусть и не похожую на обыкновенную, но свою -- пышную и роскошную, прекрасную в той своей красе увядания, которую так любил Пушкин осенью... Для того, чтобы достичь этого, нужно, чтоб идеи перестали питаться соками, идущими от жизни. Только при таких условиях может получиться та пышная красота увядания, которой так богаты и проза и стихи В. Иванова" (7, 219).
Эстетизму и -- в более широком плане -- всей "литературе" Шестов противопоставил концепцию "творчества из ничего", которую он развил в статье о Чехове. Шестов считает, что Чехову свойственно резко выраженное отвращение "ко всякого рода мировоззрениям и идеям", к помощи которых учителя жизни прибегают всякий раз, как только начинают раздаваться "слишком требовательные и неспокойные человеческие голоса". По Шестову, Чехов старался сладить со своим отвращением, хорошо зная, что мировоззрения полагается уважать и чтить, но, вопреки собственному разуму и сознательной воле, Чехов все больше эмансипировался от власти идей и даже терял представление о связи жизненных событий. В результате основой действия в его произведениях (например, в "Чайке") оказывается не логическое развитие страстей, а "голый, демонстративно ничем не прикрытый случай" (5, 13). Лишенный "тверди" расхожих истин, обобранный автором до нитки, чеховский герой в конце концов остается предоставленным самому себе. "У него ничего нет, он все должен создать сам. И вот "творчество из ничего", вернее, возможность творчества из ничего -- единственная проблема, которая способна занять и вдохновить Чехова" (5, 39).
"Творчество из ничего" начинается с акта раскрепощения и разрушения ("Нужно портить, грызть, уничтожать, разрушать" -- 5, 67) и развивается в отчаяние: герои колотятся об стену, вопят -- пропала жизнь, пропала жизнь -- и готовы палить из всех пушек, бить во все барабаны, звонить во все колокола, а "положительный мыслитель" вроде фон Корена, глядя на все это, клеймит их "мерзавцами, подлецами, вырождающимися, макаками". Неправота разгневанного фон Корена очевидна: бранью или декретом "положительного мыслителя" трагедию отменить невозможно, но гораздо менее очевидна конечная цель "творчества из ничего". "Не выходит ли эта задача за пределы человеческих сил, человеческих прав?" (5, 40) -- задается вопросом Шестов и в растерянности перед сложностью проблемы отвечает сам, а также предлагает Чехову ответить "всем рыдающим и замученным людям": "Не знаю" (5, 68).