Доказать необходимость, осмысленность страдания -- такой путь выбирает автор книги "Шекспир и его критик Брандес" для борьбы с засильем случая. Уже в этом произведении начинает складываться темпераментная манера письма Шестова, адекватная теме. Ведь речь идет о самой возможности существования! Обращаясь к шекспировскому творчеству, Шестов анализирует духовное состояние героев до и после свершившейся с ними трагедии и приходит к выводу, что трагедия оказала, в глубоком смысле, благотворное воздействие на этих героев. Вот, например, король Лир, "который в первом действии умеет лишь охотиться, грозно окрикивать, делить царства, гнать от себя лучших людей" (1, 244). В результате целого сонма несчастий он поднимается до понимания того, что "одна искренняя, неподдельная любовь Корделии все ему заменит" (1, 243). То, что страдания могут обладать целебной силой не только для молодых людей, вроде меланхолического, далекого от живой жизни мыслителя Гамлета, лишенного, по мнению автора книги, каких-либо определенных нравственных достоинств до появления призрака отца, но и для восьмидесятилетнего старца, приводит Шестова к оптимистическому утверждению: "В "Короле Лире" Шекспир возвещает великий закон осмысленности явлений нравственного мира: случая нет, если трагедия Лира не оказалась случаем" (1, 245).
Личность рождается при ударе судьбы, который не заменят "никакие проповеди, никакие книги, никакие зрелища" (1, 239), и, родившись, она устремляется к высоконравственной деятельности, вытекающей, по мнению философа, из требований самой жизни. Посрамление случая дает Шестову основание с легким сердцем, не думая больше о "кирпиче", обратиться к проблемам социально-этического характера, и здесь он на стороне Брута против Цезаря, видя в тираноубийстве "высочайший нравственный подвиг", на стороне свободы против рабства и деспотизма, что в целом можно рассматривать как выражение определенной политической позиции молодого Шестова. В отличие, однако, от своих друзей по Киеву, Н. Бердяева и С. Булгакова, Шестов никогда не был близок к марксизму, хотя на рубеже веков сочувственно отзывался о "бледных юношах, читающих Маркса", но вместе с тем никогда не вел с марксизмом напряженной полемики.
Развитие шестовской концепции способствует созданию определенной модели художественного творчества с вытекающими из нее задачами поэта: "Поэт примиряет нас с жизнью, выясняя осмысленность всего того, что нам кажется случайным, бессмысленным, возмутительным, ненужным" (1, 93). В этом отношении поэт противостоит "обыкновенным людям", чья душевная слабость порождает представление о "нелепом трагизме" человеческого Существования. В результате: "Найти там закон, где все видят нелепость, отыскать там смысл, где, по общему мнению, не может не быть бессмыслицы, и не прибегнуть ко лжи, к метафорам, к натяжкам, а держаться все время правдивого воспроизведения действительности -- это высший подвиг человеческого гения" (1,244). Истинный художник должен не замазывать "ужасы" жизни, а, напротив, всматриваться в них как можно более пристально, и чем глубже будет его взгляд, тем большим смыслом будут они наполняться.