В конце концов Ричард и Филипп встретились на Сицилии, в порту Мессины. Они должны были провести там зиму 1190 г., продлив тем самым свое пребывание на острове на полгода. Историки не находят объяснения этому промедлению, которое, вероятнее всего, было вызвано всего лишь отсутствием попутного ветра и тем, что флот, выйдя в море во время зимних бурь, подвергался бы опасности. Как правило, последние суда отплывали на восток в ноябре, и навигация не возобновлялась до конца марта. В тот год море, должно быть, оказалось особенно неспокойным, поскольку Ричард, добравшись до Марселя, откуда рассчитывал отплыть, узнал, что вышедшие из Дувра суда не могут из-за противных ветров преодолеть Гибралтарский пролив. В конце концов, устав от ожидания, он вместе со своей свитой совершил переход на пизанских кораблях.
Как бы там ни было, но эти отсрочки никак не способствовали тому, чтобы вернуть христианам Святую землю. Крестоносцы распыляли силы вместо того, чтобы объединить их для решительных действий. До Запада уже дошла весть о смерти императора Фридриха Барбароссы, который 10 июня 1190 г. утонул в реке Салеф, и это, по словам одного из летописцев, австрийца Ансберта, «обезглавило» крестовый поход; лишь горстка немцев присоединилась к Ги де Лузиньяну под стенами Акры. Зять Алиеноры, Генрих Шампанский также направился туда. Но эта беспорядочная помощь была недостаточной для того, чтобы решительно изменить ситуацию.
И все же кому-то эта потеря времени была на руку, а именно — она была на руку Алиеноре, которая отправилась в сторону Пиренеев с вполне определенной целью. «Позабыв о своем возрасте», не побоявшись зимы, она добралась, по словам одних, — до Бордо, по словам других — до Наварры, и пустилась в долгий путь: перебравшись через перевал Монженевр в Альпах, пересекла Ломбардию и, поочередно попытавшись отплыть из Пизы и Неаполя, нашла, в конце концов, суда в Бриндизи и отправилась на Сицилию к сыну.
Она была не одна: ее сопровождала молодая девушка по имени Беренгария, дочь наваррского короля Санчо. Алиенора очень вовремя вспомнила о том, что, когда Ричард, по случаю турнира, устроенного братом Беренгарии, был при памплонском дворе, он посвятил ей пылкие стихи. Летописец Амбруаз, сопровождавший в крестовом походе английского короля, описывает Беренгарию как «благоразумную деву, милую, красивую и храбрую».
Аделаида, сестра французского короля, осталась в Руане под надежной охраной: Алиенора ни за что не хотела допустить французского брака. Впрочем, эта свадьба все равно состояться не могла, и Филипп, в конце концов, должен был с этим согласиться после достаточно бурных споров, которые происходили между ним и Ричардом во время их пребывания в Мессине. Прибытие Беренгарии положило конец всяким переговорам, и Филипп почувствовал это так ясно, что ушел и увел свой флот 30 марта 1911 г., в тот самый день, когда на корабле, посланном Ричардом в Реджио, в Мессину приплыли его мать и его невеста.