Первое упоминание об Арясинском княжестве сохранилось не в летописях, но в письме митрополита Никифора к Владимиру Мономаху, датированном по привычному нам летоисчислению одна тысяча сто одиннадцатым годом. В письме митрополит сетовал, что его нерадивые холопы «в вере некрепки яко арясини». Впрочем, и археология, и предания утверждают, что Арясин лет на сто-двести старше, а то и поболе.
Весьма достоверной считает современная наука первую половину жития Св. Иакова Древлянина, окрестившего арясинцев. Объявился Иаков в тех местах лет через десять после известного крещения киевлян, что-то около тысячного года, и память этого святого ныне Державствующая Российская Воистину Православная Церковь отмечает по старому стилю 25-го апреля: примерно в этот день, по весеннему заморозку, сверг неистовый древлянин в Волгу местнопочитаемого идола Посвиста, бога восьми ветров. Потом святой загнал в Волгу мало что соображающих арясинцев и крестил их. Однако наутро народ, которому Иаков то ли по бедности, то ли по уж очень сильной святости не выставил выпивку, учинил бунт. Вынули из Волги идол Посвиста, украсили цветами, предались хороводу и блуду с медовухою, а Иакова Древлянина бросили с того обрыва, откуда прежде свергли Посвиста. Иаков, однако ж, не утоп, а только был покалечен: вынесло святого пятью верстами ниже по течению на отмель, там и остался Иаков стоять, и проповедовал тридцать лет и три года. Уцелел на Арясинщине в народной памяти не один Иаков, — в его честь у Волги воздвигли монастырь, — но и Посвист Окаянный: согласно поверью, на Осеннего Посвиста кукушка гнезда не вьет, девка косы не плетет и лыка не вяжет.
Страница истории, когда великим князем на Руси был Святополк II Изяславич, большая сволочь, хоть и внук Ярослава Мудрого, историками нелюбима. Между тем именно от кого-то из младших сыновей Святополка вели свой род князья Арясинские. Самая ранняя арясинская летопись, «Жидославлева», с неодобрением упоминает Святого Александра Невского за битву на Чудском озере: и положил-де князь своих ратников слишком много, и лицом-де был нехорош, и вообще всю битву-де с начала до конца придумал и вписал в летописи задним числом. Основания не любить Александра вообще-то возникли позже, когда его племянник, Михаил Ярославич Тверской, стал великим князем Всея Руси: согласно квитанции, выданной ханом в Золотой Орде и там же нотариально заверенной. Год шел по Р. Х. 1304-й, год тяжелый и бурный, «бысть буря велика в Ростовской волости», и немало беженцев из Ростова Великого запросилось на Арясинщину. Князь Изяслав Романович, прозванный «Изя Малоимущий», беглецам не совсем отказал, но велел селиться «с боку припеку»: по другую сторону Волги, на спорной земле, которую считали своей многие соседи. Поскольку дошли беженцы «до упаду», то и основанный ими город получил имя Упад, и стал форпостом южных рубежей Арясинского княжества.