Оттуда он спустился по Волге к Калязинскому монастырю, где настоятелем был преподобный Макарий. Иосиф относился к калязинскому настоятелю с глубоким почтением. Умерший спустя четыре года старец стал одним из самых почитаемых «стяжателями» святых. Обитель Макария находилась на землях другого удельного брата великого князя Андрея. Здесь у Иосифа были знакомцы. При погребении Пафнутия кроме постриженников почившего присутствовал один посторонний — «мирскы священник, духовник князя Андрея Васильевича Меньшого Никыта именем»[129]. Преемник Пафнутия, разумеется, общался с попом Никитой, если только не познакомился с ним прежде. Появившись во владениях Андрея, Иосиф мог рассчитывать на пособничество близкого к князю человека. Из углицких земель наш пилигрим поднялся по Шексне до Белоозера и, таким образом, снова попал во владения верейского князя Михаила Андреевича, владевшего белозерскими окрестностями. Получается, что маршрут Иосифа полностью пролегал по удельным землям и Тверскому княжеству, тем территориям, где правили враги Московского государя.
Во время пребывания Иосифа в Кирилловом монастыре игуменом был Нифонт, в будущем епископ суздальский. Вспомним, что именно в то время, когда Иосиф восхищался общежительными порядками Белозерского монастыря, игумен Нифонт и его сподвижники спровоцировали спор с ростовским епископом. Причем сторону Нифонта приняли верейский князь Михаил Андреевич и митрополит Геронтий, а епархиального владыку поддерживал Иван III. «Того же лета быть брань межи митрополитомъ Геронтиемъ и Вассианомъ архиепископомъ Ростовскимъ о Кирилове монастыре: начать бо Геронтей отнимати от Ростовские епископии, научаем князем Михаилов Андреевичем»[130]. Вспомним и то, что в следующем году во время нашествия Ахмата сюда на Белоозеро прибудет Деспина Софья со своими сподвижниками.
А. А. Зимин обращал внимание на то, что Иосиф считал Нифонта Суздальского «главой всему», то есть главой любостяжательской партии[131]. (Цитаделью нестяжательства Белозерский монастырь стал после переезда Нифонта в Суздаль и после смерти верейского князя Михаила Андреевича в 1486 году, когда белозерский удел Иван III забрал себе.) Между тем нам неизвестны ни письменные, ни устные выступления Нифонта в поддержку иосифлянской программы либо направленные против оппонентов. Следовательно, он выполнял некую закулисную координирующую функцию, способствуя соединению любостяжателей и «партии реванша». С подобной оценкой фигуры Нифонта не согласен А. И. Алексеев, который не находит «никаких оснований считать Нифонта сторонником удельно-княжеской оппозиции». Доводы исследователя сводятся к тому, что Иосиф был архимандритом Симонова монастыря, затем епископом суздальским, в 1478 постриг великую княгиню Марфу, в 1496 году перед ним приносил свое покаяние Иван Васильевич[132]. Заметим, что в 1478 году конфликт Ивана III с братьями не достиг острой фазы, епископом суздальским он стал при митрополите Геронтий, конфликтовавшем с великим князем, а покаяние государя перед Нифонтом скорее свидетельствует об обратном.