Подытоживая рассказ о паломнической поездке Иосифа, соблазнительно расценить ее как выполнение специального задания удельных князей накануне открытого выступления против великого князя. Впрочем, стоит признать, что мы не можем представить достаточных оснований для подобного вывода. Хотя задатки агентурного работника у Иосифа, несомненно, присутствовали, в последующем волоцкий игумен не раз засылал своих шпионов в стан нестяжателей. Подвизавшиеся в белозерских скитах иосифовы постриженники Нил Полев и Дионисий Звенигородский рассматривались учениками Нила в качестве враждебной силы[133]. Другой волоцкий инок Андрей Невежа, перебравшись в Кириллов, поносил Иосифа и его обитель, дабы завоевать доверие братии, а затем совместно с Дионисием написал донос на одного заволжца, обвинив его в ереси[134].
Не подлежит сомнению и то, что ввиду обострения политической ситуации Иосиф недвусмысленно занял позицию «партии реванша» и его переезд к Борису Волоцкому, в первую очередь связан с этим обстоятельством. Совместное выступление удельных князей в феврале 1480 года произвело чрезвычайный эффект. Судя по словам летописца мятежники не встречали никакого отпора со стороны великокняжеских сил[135]. Ивану III пришлось срочно возвращаться из Новгорода. Шантаж возымел действие, и Ивану III пришлось выделить Борису весь боровский удел, а Андрею — Можайск. Сам факт возникновения Волоцкого монастыря Московский государь рассматривал как враждебное действие по отношению к великокняжеской власти. В противовес Иосифовой обители Иван Васильевич разрешил основать пустынь в подчиненном Москве Клинском уезде представителю семейства Еропкиных, рассорившегося с Борисом Волоцким[136].
Сотрудничество Нила Сорского с правительственной партией, так же как и удельные симпатии Иосифа Санина, обусловлено не только политическим и философским единомыслием, но и личными мотивами. Нил Сорский, «по реклу» Майков, с детства был грамотным, до пострижения жил в Москве, где служил «скорописцем» и имел родственные связи с высшими слоями московской служилой знати. Нил, тогда еще совсем молодой Николай Майков, и его брат Андрей в середине пятидесятых годов XV века входили в состав правительственной верхушки, так как «скорописец» в то время не мог быть техническим исполнителем в ранге мелкого чиновника. (Отметим, что из среды служилого боярства вышли и Кирилл Белозерский и другой заволжский подвижник современник Нила св. Корнилий Комельский[137]. Перед Николаем открывалась перспектива блестящей политической карьеры, однако которой он предпочел монастырское уединение.