Разумеется, неверно представлять всех «выезжан» бессребрениками, которые переходили на московскую службу исключительно движимые патриотическими убеждениями и нежеланием изменять православной вере. С другой стороны, если бы князья Западной Руси, выбирая свой дальнейший путь, исходили исключительно из меркантильных соображений, то чаша весов скорее всего качнулась бы в сторону Литвы. Королевские «привелеи» 1387 года освободили литовское шляхетство почти от всех государственных повинностей, закрепляли за ним право распоряжаться и передавать по наследству свои владения и имущество, выдавать дочерей замуж без санкции верховной власти — невиданная вольность для подданных московского государя. Городельская уния 1417 года закрепила привилегированный статус за литовскими боярами при условии перехода в католичество. Постепенно дискриминационные меры в отношении православных феодалов отменялись, однако сохранялся запрет для некатоликов занимать важные государственные должности. В 1447 году их права закреплялись новыми обширными «привелеями».
Если бы западнорусские князья отказались от православия, нет сомнения, что они вошли бы в элиту Речи Посполитой наравне с Радзивиллами, Сапегами, Вишневецкими, Сангушко и другими могучими магнатами. Как и у восточных соседей, в Литве административные функции от удельных князей постепенно переходили к государевым наместникам, но переезд в Москву в этом случае никаких особых выгод «выезжанам» не сулил. Никакого роста привилегий в Московской Руси не отмечалось. Напротив, как отмечает В. Б. Кобрин, уже к середине XIV века власть великого князя по отношению к своим боярам была достаточной для того, чтобы конфисковать у опального боярина владение и не возвращать его даже после примирения[12]. При Иване Васильевиче князьям запрещалось передавать свои вотчины кому бы то ни было без ведома великого князя[13]. Следует признать, что верность православной церкви и осознание того, что Москва по праву претендует на роль собирателя русских земель, в значительной мере побуждали западнорусских князей искать покровительства московского государя.
Старомосковское боярство не пользовалось авторитетом даже у земляков, о чем можно судить по примечательному эпизоду, который произошел во время нашествия хана Тохтамыша в августе 1382 года. Жители города, покинутые великим князем Димитрием, готовились выдержать осаду и выбрали в предводители литовского князя Остея. Г. В. Вернадский полагает, что на горожан «произвели впечатление его умение и уверенность в себе»[14]. Причем, судя по летописной записи, Остей случайно оказался в Москве в этот драматический момент, скорее всего впервые приехал в город и был доселе незнаком горожанам. Его ошибочно называют внуком Ольгерда: «…и се прииде к ним в град некий князь литовский Остей, внук Ольгердов, и тои скрепи град и затворися в нем со множеством народ»[15]. В критической ситуации москвичи отказали в доверии представителям хорошо им знакомых боярских родов и вверили свою судьбу чужаку — знаменательный сам по себе выбор — в первую очередь, как более умелому в ратном деле.