Специалисты спорят, может ли такой заурядный вопрос считаться загадкой по всем правилам игры; но все сходятся в одном: согласившись отвечать, Голлум должен был выполнить уговор. И Бильбо стал требовать, чтобы Голлум сдержал слово, потому что догадывался, что скользкая тварь может обмануть, хотя подобные условия всегда свято соблюдались, и нарушать их осмеливались только самые злостные лиходеи. Но сердце Голлума почернело за века, проведенные во мраке и одиночестве, и в нем поселилось вероломство. Он бросил Бильбо и ускользнул на свой остров, где, как он думал, лежало Кольцо. Бильбо про остров не знал. Голлум был уже зол и голоден, а Кольцо могло спасти его от страшного меча.
Кольца на острове не оказалось: оно пропало, он его потерял! Голлум завизжал так, что у Бильбо мороз по коже прошел, хотя он все еще не понимал, что случилось. А Голлум, наконец, догадался, но было поздно. «Что у него в кармане?!» — вопил он. Глаза его загорелись зеленым огнем, он бросился назад, чтобы немедленно растерзать хоббита и отобрать свою Прелесть. Бильбо вовремя почувствовал опасность и бросился прочь от воды в черный туннель. Ему еще раз повезло: сунув руку в карман, он снова наткнулся на Кольцо, и оно тихонько скользнуло ему на палец. Голлум пронесся мимо, не заметив его, и поспешил к выходу, чтобы «вор» не удрал. Тогда Бильбо осторожно последовал за ним. Голлум бранился и ныл, разговаривал сам с собой, бормотал о своей Прелести, и из его бормотанья Бильбо, наконец, все понял, и ему блеснула надежда во мраке: он нашел Волшебное Кольцо, которое поможет ему удрать и от орков, и от Голлума.
Наконец, в полной темноте они остановились у прохода к Нижним Воротам пещер. Тут Голлум присел и насторожился, принюхиваясь и вслушиваясь. Бильбо чуть не поддался искушению пустить в ход меч и убить негодяя, но его удержала жалость.
В Кольце последняя надежда на спасение, он оставит его себе, но не воспользуется им для убийства жалкой твари, оказавшейся в еще худшем положении. Некоторое время он колебался, потом вдруг набрался храбрости, в темноте перепрыгнул через Голлума и побежал по коридору, а лиходей с отчаянной ненавистью вопил ему вслед: «Вор! Торбинс вор! Навсегда ненавидим!!».
Странно, что Бильбо сразу рассказал своим спутникам другую историю. Будто, если он победит, то Голлум, по уговору, отдаст ему подарок, а Голлум сплавал на свой остров и обнаружил, что сокровища там нет: пропало волшебное колечко, которое ему очень давно подарили на день рождения. Бильбо догадался, что это то самое колечко, которое он нашел, а раз он победил, так оно уже принадлежит ему по праву. Но находясь в очень тяжелом положении, он это скрыл, а Голлума заставил вместо подарка показать ему выход.