Найдя ход у Тайницкой башни сильно разрушенным, Конон решил попытать счастья в Собакиной башне. Но здесь пономаря поджидали неудачи на каждом шагу. Во-первых, спуск в подземелье оказался загорожен столбом Арсенала, Пришлось выломать дыру в стене потайной лестницы, что вела вниз с первого этажа, это, разумеется, вызвало неудовольствие архитектора. Во-вторых, все подземелье, как и начало хода, по которому прежде шел дьяк Макарьев, было залито водой из родника. При этом 4-метровые стены башни оказались подмыты почти на метр. Арестанты вычерпывали воду, ремонтировали стены, и только после устройства колодезного сруба Осипов смог заняться тайником. Пройти по тайному ходу тогда можно было только 5 метров, далее вставал столб Арсенала. Пономарь собирался пробить узкую брешь в замуровке у самой кремлевской стены. За арсенальным столбом тайник должен быть засыпан землей, а дальше путь по нему свободен, считал пономарь. Но архитектор, опасаясь повреждения стены Кремля, приказал пробивать брешь посредине столба. Выполнив эту работу, Конон уперся в материк. Никакого хода за закладкой не было.
«И той пробивке срединою было полгода и больше (88), а мне в том архитекторском запрещении и вицегубернаторском непозволении учинилось продолжение немалое, а мне причитали в вину и отказали», — жаловался пономарь.
С новым «доношением» Осипов обратился к правительству через десять лет, в мае 1734 года. Просил он дать ему «повелительный указ, чтобы те упомянутые палаты с казною отыскать, дабы напрасно оный интерес не пропал втуне, потому что он, пономарь, уже при старости». Работу Осипов собирался начать «вскорости, чтобы земля теплотою не наполнилась, и к той работе дать ему из Раскольничьей комиссии арестантов 20 человек беспременно для оного дела». Сенат потребовал от пономаря указать, «в каких именно местах те поклажи имеются».
За десять лет Конон Осипов не раз пытался представить себе, как шел подземный ход от Тайницкой к Собакиной башне и где его можно перехватить, поэтому поиски тайника он решил вести сразу в нескольких местах: у Тайницких ворот, в Тайницком саду близ Рентареи (казначейства), за Архангельским собором, против колокольни Ивана Великого. Опасаясь вмешательства архитектора, Осипов пишет: «А ежели я учиню градским стенам какую-то трату, и за то повинен смерти».
Раскопки пономаря в указанных местах результатов не дали, лишь за Архангельским собором нашлись каменные погреба. «Пономарь Осипов в Кремле-городе поклажи искал, — доносил в Сенат секретарь Семен Молчанов, — и по его указанию от Губернской канцелярии рекрутами рвы копаны… и той работы было немало, но токмо поклажи никакой не отыскал».