Любопытна легенда о встрече Сократа с Ксенофонтом, будущим историком и одним из основных, наряду с Платоном, источников наших сведений о сократовских беседах. Как-то разговорившись с незнакомым молодым человеком, Сократ спросил у него, куда следует идти за мукой и маслом. Юный Ксенофонт бойко ответил: на рынок. "А за мудростью и добродетелью?" — поинтересовался Сократ, вызвав удивление юноши, С этого удивления и началась их дружба. "Иди за мною, я покажу!" — пообещал Сократ.
Ксенофонт стал в дальнейшем одним из его внимательных, ревностных и любящих слушателей. Когда Ксенофонт намеревался поступить наемником к Киру, он предварительно обсудил это дело с Сократом. Щекотливость мероприятия состояла в том, что Персия хотя не была в открытой вражде с Афинами, но держалась явно проспартанской позиции. Сократ, твердо придерживавшийся полисного патриотизма, счел неуместным брать на себя решение сомнительного вопроса и отослал Ксенофонта к оракулу Дельфийского храма в надежде, что последний не станет давать в сложившейся обстановке антиафинского прорицания. Ксенофонт, однако, облегчил положение оракула, завуалировав существо своего обращения. Он спросил: "Каким богам должен я принести жертву, чтобы благополучно возвратиться?". В Грецию он вернулся уже после казни Сократа.
Восторженными поклонниками и постоянными спутниками Сократа были юный Аполлодор и будущий основатель кинической школы Антисфен. Последний, живя вне города, ежедневно приходил в Афины послушать Сократа, побеседовать с ним. С той же целью еще более дальний путь из Мегар проделывал Евклид, будущий глава мегарской школы философии. А во время афино-мегарской войны, когда мегарянам было запрещено посещать Афины, Евклиду случалось пробираться к Сократу даже в женской одежде.
Федон из Элиды был выкуплен из рабства при активном содействии Сократа. Между ними установилась очень тесная дружба. Позже Федон у себя на родине основал элидскую философскую школу.
Старая дружба связывала Сократа с Критоном, чей сын Критобул тоже был принят в сократовский круг.
Впрочем, в дружеских отношениях Сократ находился со всеми своими постоянными собеседниками-"учениками". Особо восторженные его почитатели стали даже внешне подражать ему. Так, Антисфен щеголял в худом плаще, а Аристодем стал ходить босиком. Видимо, такое подражательство приобрело заметный размах, раз уж Аристофан счел уместным заметить в своих "Птицах":
Лакедемоном бредили афиняне,
Не мылись и не брились,
Бородатыми Сократами расхаживали с палками.
Упоминание Аристофаном Лакедемона (Спарты) было намеком на сократовскую критику богатства и роскоши, на его призывы к воздержанности в еде, питье, одежде, словом, ко всему тому, что внешне больше подходило к спартанскому, а не афинскому образу жизни.