Владения некогда могущественного Великого Новгорода занимали не только северо-восток Европы, но и простирались далеко за Урал, вплоть до устьев Оби. Раскинувшись на обоих берегах Волхова, этот город складировал товары Севера Руси. Окруженный густыми лесами и топкими болотами, Новгород развивался в более безопасном положении от нападений викингов, чем города Балтии.
Заболоченные, с непроходимыми лесами, безлюдные земли Новгорода пресекали многочисленные реки. Строительство сухопутных дорог началось здесь только с XIII в., и суммарная грузоподъемность гужевого транспорта в Средние века значительно уступала водному.
Вольность жизни и политическая борьба породили особое сообщество мореходов. Ушкуйники в руках сильных, богатых людей стали орудием смуты. И власти, стремясь после очередного веча освободиться от этих буйных молодцов, понуждали их расширять пределы Великого Новгорода. А землевладельцы и промышленники нанимали эту вольницу для защиты своих интересов. Впрочем, чаще всего ушкуйники, на свой страх и риск, в поисках наживы, совершали разбойничьи и торговые походы, иногда и в Сибирь.
На ладьях, карбасах и кочах новгородцы из Северной Двины и Печоры, вдоль Мезенских и Пустозерских берегов, ходили для промыслов зверя и рыбы на острова Вайгач, Калгуев и даже на Новую Землю. Затем, через Карские ворота и Вайгачский пролив, проникали в Карское море, Карскую и Обскую губу. Ушкуйники иногда шли волоком, для чего входили в реку Мутную, впадающую в Карское море, далее по двум озерам, а потом волоком — в Зеленую и оттуда в реку Таз до Мангазеи. Отсюда переходили в Енисей, спускались по течению до Ледовитого океана и переходили по нему до реки Псеиды.
О похождениях ушкуйников на реках Сибири ничего не известно. Но в Европе эти пираты, как и на Волге, сеяли ужас в приморских городах. Известно, что в 1320 г. новгородец Лука ходил в ушкуях на скандинавский тогда Мурман (само название которого этимологи трактуют как испорченное русскими норманн). В 1339 г. ушкуйники воевали шведскую корелу, а в 1349 г. налетели на берега Норвегии.
Летописи хранят описание некоторых походов ушкуйников. Так, в 1360 г. они взяли город Жукотин на Каме и перебили татар. После чего князья суздальский, нижегородский и костромской ловили ушкуйников и отсылали их в Орду. В 1363 г. новгородцы Александра Абакуновича и Степана Ляпы завоевали устье Оби. А в 1366 г. ушкуйники все того же Абакуновича побили татар под Нижним, за что князь Москвы Дмитрий Иванович поссорился с Новгородом, которому пришлось дорого платить за мир. В 1369 г. новгородцы вновь шалили на Каме, а в 1370 г. — на Волге; в 1371 г. грабили Ярославль и Кострому; в 1374 г. на 90 ушкуях — Вятку и взяли Болгары. Затем часть их спустилась к югу, а другая пошла на восток. В 1375 г. 1500 ушкуйников Прокопа разбили 5000-ю рать воеводы Плещеева и захватили Кострому, где грабили 7 дней, затем взяли Нижний Новгород и пустились к Астрахани, грабя всех по дороге. Но в Астрахани местный воевода, гостеприимно открыв ворота города, затем коварно перебил всех молодцев.