На исходе третьего десятка Антон делился с братом Александром: «Деспотизм и ложь исковеркали наше детство до такой степени, что тошно и страшно вспоминать. Вспомни те ужас и отвращение, какие мы чувствовали во время оно, когда отец за обедом поднимал бунт из-за пересоленного супа или ругал мать дурой». У Александра таганрогское детство тоже отпечаталось в памяти как «сплошное татарское иго без просвета».
Эта же тема проходит и в воспоминаниях журналиста Н. Ежова: «Выпоров детей, Павел Егорович шел в церковь, а наказанным велел садиться за псалтырь и читать столько-то страниц. Сам Чехов, уже будучи увенчанным Пушкинской премией, говорил одному литератору: „Знаете, меня в детстве отец так порол, что я до сих пор не могу забыть этого!“ И голос писателя дрожал, так остры были его воспоминания».
Преподавателем Закона Божьего в таганрогской гимназии был тридцатилетний Федор Покровский. Навещая гимназистов, дом Павла Егоровича он обходил стороной и предпочитал семейство его брата Митрофана — там гостеприимство не было показным и не перемежалось поркой детей и напыщенным пустословием. Однако Покровский недооценил чеховских отпрысков, сказав их матери: «Из ваших детей, Евгения Яковлевна, не выйдет ровно ничего. Разве только из одного старшего, Александра». Вот каким предстает отец Федор в воспоминаниях Павла Филевского, выпускника и впоследствии преподавателя таганрогской гимназии: «Наружность, осанка, музыкальный голос, находчивость, дар слова — все в нем привлекало. Но это был человек неискренний, говорил не то, во что верил, был безжалостен к побежденному противнику и не стеснялся в средствах. <…> Эрудиции мало, богословие „от чрева своего“»[14].
Дети видели в Покровском своего защитника. На собраниях он смело выступал против директора Парунова и порой затевал споры с самим инспектором, отстаивая интересы гимназистов, которым плата за обучение (от десяти до двадцати рублей в год) была не по карману. Хлопотал он и за братьев Чеховых. В классе он иной раз забывал о катехизисе и делился с гимназистами воспоминаниями о войне, рассказывал им о Гете, Шекспире и Пушкине. Чехов поддерживал отношения с отцом Федором до самой его смерти в 1898 году, и Покровский не пропускал ни одного печатного слова своего бывшего ученика. Годы спустя Митрофан писал брату Павлу: «Антоша в своем письме ко мне высказал, что он обязан о. протоирею не только учению Закону Божию, но и словесности, умению понимать живое слово и облекать его в изящную форму».
Наставники приготовительного класса 1868–1869 годов были люди добросердечные — например, воспитатель пансиона Стефан Монтанруж, немолодой, но полный жизни швейцарец, которого ласково величали Стакан Иваныч. Яркой фигурой и всеобщим любимцем был и преподаватель латыни Владимир Старое — кроткий и безобидный, он воспылал страстью к распутной красавице Ариадне Черец, или, как ее звали, Рурочке. Женитьба на ней погубила его. В конце восьмидесятых годов самозваный школьный соглядатай, чех Ян Урбан, разоблачил Старова, и его удалили в захолустную, затерявшуюся в степях школу. Ариадна Старова бросила и убежала с известным всей России актером Н. Соловцовым. Потом она сама поступила на сцену. Спившись, Старое умер в больнице. Эта история легла в основу сюжета не только чеховских рассказов «Ариадна» и «Моя жизнь», но и повести «Моя женитьба», написанной учителем географии Федором Стулли. Погиб от запоев и другой наставник Чехова, историк и либерал Аполлон Белавин. Ипполит Островский, преподаватель математики и физики, еще будучи на службе, умер от туберкулеза.