Человеком, в чьих руках находилась судьба большинства учеников, был инспектор А. Дьяконов по кличке «Сороконожка», ходячее собрание избитых моральных наставлений, над которыми потешались гимназисты: «Коль скоро существует правило, то оно не для забавы законодателя и должно быть соблюдаемо». Дьяконовские черты Чехов перенес на учителя греческого языка Беликова в рассказе «Человек в футляре», однако его прототип был в жизни столь тверд в своих убеждениях, незлобив и одинок, что вызывал невольное уважение окружающих.
Греческий язык совсем не давался Антону Чехову. В то время как Александр и Коля прекрасно успевали в нем, Антон иной раз недотягивал до «тройки» — оценки, позволяющей перейти в следующий класс. Впрочем, и хорошего преподавателя древнегреческого тоже надо было поискать. В конце концов из самих Афин гимназия пригласила К. Зико. Прекрасный педагог, он, по словам П. Филевского, «слишком неразборчиво искал средств к обогащению». Бормоча по-гречески «хримата!» (деньги), он весьма откровенно вымогал взятки у двоечников. Рукосуйство приняло в российских школах характер эпидемии. Учителя селили у себя на квартирах отстающих учеников, брали с них по 350 рублей в год, а кормили объедками. Зико настолько зарвался в своей алчности, что «компрометировал» школу и в начале восьмидесятых годов был выдворен из России.
Под стать греку Зико был чех Ян Урбан, школьный осведомитель. До Таганрога он работал в Киеве (там кто-то покалечил ему ногу), а потом в Симферополе (там ему в доме переколотили окна)[15]. Всякий раз он покидал город со скандалом, разоблачив в глазах начальства учителей или учеников. Таганрог был его последним прибежищем, но и здесь он не мог удержаться от доносов. Один из затравленных им гимназистов наложил на себя руки. Как-то раз ученики кинули в дом Урбана набитую взрывчаткой жестянку. Взрыв был слышен за десять кварталов. Урбан требовал, чтобы полиция арестовала анархистов, но так ничего и не добился. Домохозяева отказывали ему в постое. Репутация Урбана в городе была столь незавидна, что даже городской жандарм запретил своей дочери выходить замуж за его сына. Во время революционных беспорядков 1905 года гимназисты закидали Урбана камнями. Он собрал их и до самой смерти носил в кармане.
Иные учителя не оставили следа в памяти Антона. Однако странно, что он забыл Эдмунда Иосифовича Дзержинского, «болезненного и крайне раздражительного», каким его запомнил П. Филевский. Вплоть до 1875 года Эдмунд Иосифович преподавал в гимназии математику, а потом родил сына Феликса, председателя ВЧК и пламенного борца с контрреволюцией. Антон помнил лишь тех преподавателей, которые учили его на протяжении всех гимназических лет, а также тех, чья судьба сложилась как-то особенно нелепо